2039-86-3 / 3-溴苯乙烯的制備和應(yīng)用

背景及概述^[1][2]

3-溴苯乙烯又叫1-溴-3-乙烯基苯，是一種醫(yī)藥中間體，可由間溴芐溴與多聚甲醛一步制備得到。

制備^[1-2]

報(bào)道一、

在裝有磁攪拌子的Schlenk(施蘭克)試管中加入163.2mg K₂CO₃(與間溴芐溴的摩爾比為1.5:1)，314.4mg三苯基膦(與間溴芐溴的摩爾比為1.5:1)，3.8mg Ru(bpy)3Cl2-6H2O (與間溴芐溴的摩爾比為0.005:1)，60mg多聚甲醛，10mL乙腈，248mg 3-溴芐溴，氬氣鼓氣5 分鐘，在可見光下,常溫，反應(yīng)時(shí)間為4h，產(chǎn)物經(jīng)過石油醚進(jìn)行分離純化，得到產(chǎn)物為3-溴苯乙烯162mg，產(chǎn)率為89％。

3-溴苯乙烯：¹H NMR(CDCl₃,400MHz)δ7.56(s,1H),7.53(d,J＝8.24Hz,2H),7.39 (d,J＝7.79Hz,1H),7.32(d,J＝7.79Hz,1H),7.20(t,J＝7.79Hz,1H),6.65(dd,J1＝ 17.63Hz,J2＝10.99Hz,1H),5.76(d,J＝17.40Hz,1H),5.30(d,J＝10.99Hz,1H).¹³C NMR (CDCl₃,100MHz)δ139.8,135.6,130.8,130.2,129.3,125.0,122.9,115.5.EI-MS:M⁺m/z 182.

報(bào)道二、

將3-溴苯甲醛 (10g，54.05mmol)溶解于102mL二氧六環(huán)和水(V/V=50:1)混合溶劑中，加入碳酸鉀(18.64g，135mmol)和甲基三苯基碘化鏻(43.70g，108.11mmol)，升溫至 100℃，攪拌反應(yīng)12小時(shí)。過濾，濾餅用200mL正己烷和乙酸乙酯(V/V=50:1)混合溶劑洗滌，濾液減壓濃縮，用硅膠柱色譜法純化所得殘余物，得到標(biāo)題產(chǎn)物3-溴苯乙烯(10g，黃色液體)，產(chǎn)率：100.0％。

應(yīng)用^[3]

CN201810108131報(bào)道了一種本體阻燃型聚苯乙烯類發(fā)泡仿木材料及其制備方法，所述材料按質(zhì)量百分比計(jì)由包括如下的原料制成：阻燃共聚型聚苯乙烯30-50％，小分子量的聚四氟乙烯20-45％，無機(jī)阻燃填料10-25％，發(fā)泡劑1-3％；其中，阻燃共聚型聚苯乙烯是由乙烯基磷酸二乙酯、4-溴-β,β-二氟苯乙烯、三溴乙烯、3-溴苯乙烯、三苯基乙烯基硅烷為原料單體共聚制得。本發(fā)明提供的聚苯乙烯類發(fā)泡材料具有良好的機(jī)械性能和持久的阻燃性能。

主要參考資料

[1][中國發(fā)明] CN201710201407.4 一種光誘導(dǎo)一鍋法合成烯烴類化合物的方法

[2][中國發(fā)明,中國發(fā)明授權(quán)] CN201210300982.7 苯并二氧六環(huán)類衍生物、其制備方法及其在醫(yī)藥上的應(yīng)用

[3]CN201810108131.X一種本體阻燃型聚苯乙烯類發(fā)泡仿木材料及其制備方法