2004-07-1/6-氯鳥嘌呤核苷的應(yīng)用

背景及概述^[1]

嘌呤核苷衍生物由于具有獨(dú)特的結(jié)構(gòu)以及在抗病毒、抗癌癥、降血壓和抗血小板凝集等方面有著較好的生物活性，半個(gè)多世紀(jì)以來一直是許多研究工作者非常關(guān)注的一個(gè)領(lǐng)域。這些研究主要是對嘌呤核苷糖基結(jié)構(gòu)或堿基結(jié)構(gòu)的改造，或二者同時(shí)進(jìn)行改造。6-氯鳥嘌呤核苷為鳥嘌呤核苷的氯取代物，中文別名2-氨基-6-氯嘌呤核苷、2-氨基-6-氯-9-(β-D-呋喃核糖基)嘌呤，CAS號2004-07-11，化學(xué)式_C10H₁₂ClN₅O₄。分子量301.68600。白色至灰白色結(jié)晶粉末，密度2.19 g/cm3，熔點(diǎn)165-167°C (dec.)(lit.)，沸點(diǎn)729.9ºC at 760 mmHg，閃點(diǎn)395.2ºC，折射率-38 ° (C=0.1，H2O)，蒸氣壓2.3E-22mmHg at 25°C。6-氯鳥嘌呤核苷是一種重要的化工原料和藥物中間體。如果吸入6-氯鳥嘌呤核苷，請將患者移到新鮮空氣處；如果皮膚接觸，應(yīng)脫去污染的衣著，用肥皂水和清水徹底沖洗皮膚，如有不適感，就醫(yī)；如果眼晴接觸，應(yīng)分開眼瞼，用流動(dòng)清水或生理鹽水沖洗，并立即就醫(yī)；如果食入，立即漱口，禁止催吐，應(yīng)立即就醫(yī)。

結(jié)構(gòu)

應(yīng)用^[1]

合成N6-烷基-2-烷氧基腺苷化合物。1991年報(bào)道了以鳥嘌呤核苷1為原料，經(jīng)羥基保護(hù)后與三氯氧磷反應(yīng)得到2-氨基-6-氯-9-(2'，3'，5'-三-O-乙?；?β-D-呋喃核糖)嘌呤(3)，3 經(jīng)重氮化、水解和胺解反應(yīng)合成了一系列N6-烷基-2-羥基腺苷化合物。2007 年報(bào)道了以6-氯鳥嘌呤核苷為原料，經(jīng)羥基保護(hù)、重氮化、水解、2-烷基化和胺解反應(yīng)合成了一系列2-烷氧基腺苷化合物，同時(shí)進(jìn)行了A2B受體的抗炎癥活性測試研究。

主要參考資料

[1]吳兆軍, 李順來, 丁忠仁, 等. N^ 6-烷基-2-烷氧基腺苷化合物的合成及抗血小板凝集活性[D]. , 2011.