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4-氨基苯甲酸酯類物質(zhì)既是酯又是芳族伯胺，因而具有酯和胺的雙重特性。隨著對其研究的深入，新的用途不斷被發(fā)現(xiàn)，如可以作抗微生物劑、水果防凍劑、防蟲害劑等等。與此同時，4-氨基苯甲酸甲酯引起的個別的局部輕微過敏生理效應(yīng)也引起人們的關(guān)注。但國際香料協(xié)會認(rèn)為，作為香料混用配香調(diào)味是允許的。4-氨基苯甲酸甲酯在染料制造、香料制造、醫(yī)藥制造、農(nóng)藥制造、食品加工和精細(xì)化學(xué)品合成等領(lǐng)域中均應(yīng)用廣泛。4-氨基-3-氟苯羧酸甲酯英文名稱：methyl 4-amino-3-fluorobenzoate，CAS號：185629-32-7，分子式：C8H8FNO2，分子量：169.153。
4-硝基-3-氟苯甲酸為反應(yīng)原料，先使用鐵粉或者硫化鈉還原，之后進(jìn)行直接酯化。該法不僅4-氨基-3-氟苯甲酸分子會形成內(nèi)鹽，還會有大量廢水生成，并且為了使催化酯化反應(yīng)能順利進(jìn)行，破壞分子內(nèi)鹽鍵所消耗的酸性催化劑的量至少是4-氨基-3-氟苯甲酸的2倍，酯化收率也較低?？朔鲜鰡栴}，對該工藝進(jìn)行了改進(jìn)，先進(jìn)行酯化反應(yīng)生產(chǎn)4-硝基-3-氟苯甲酸甲酯，再進(jìn)行催化加氫還原硝基[1]。4-硝基-3-氟苯甲酸法制4-氨基-3-氟苯甲酸甲酯反應(yīng)式見下圖。
圖1 4-氨基-3-氟苯羧酸甲酯的合成反應(yīng)式
第一步酯化反應(yīng)，反應(yīng)物為4-硝基-3-氟苯甲酸、甲醇、苯和酸催化劑，反應(yīng)過程中加熱蒸出生成的水，不再有水餾出時，表明反應(yīng)結(jié)束。蒸出過量的甲醇和苯后，將溶液冷卻。產(chǎn)物反復(fù)用水和10％NaHCO3水溶液洗滌至pH為7左右。進(jìn)行減壓蒸餾，收集112-114℃餾分，即為4-硝基苯甲酸甲酯。第二步加氫還原反應(yīng)，反應(yīng)物為甲醇、4-硝基-3-氟苯甲酸甲酯和雷尼鎳催化劑。密封高壓反應(yīng)釜，用氫氣置換空氣，開動攪拌升溫，加氫壓至不再吸氫，反應(yīng)結(jié)束。過濾雷尼鎳催化劑，蒸餾過濾液回收甲醇，收集108-110℃的餾分，即為4-氨基-3-氟苯甲酸甲酯。
[1] WO2012/87519 A1,