18212-21-0 / 4-甲基-1,2,3-噻二唑-5-羧酸的制備和用途

簡介

4-甲基-1,2,3-噻二唑-5-羧酸是一類五元雜環(huán)類化合物，外觀為白色至淡黃色的結(jié)晶性粉末，常溫常壓下性狀穩(wěn)定，儲存時(shí)應(yīng)注意避光和通風(fēng)。4-甲基-1,2,3-噻二唑-5-羧酸其官能團(tuán)中含有一個(gè)羧酸基團(tuán)，具有一定的酸性，能與醇類化合物反應(yīng)脫去一分子水成脂，也能與強(qiáng)堿類化合物反應(yīng)成鹽，存放及運(yùn)輸時(shí)應(yīng)避免接觸強(qiáng)堿類及氧化劑之類的化合物。

制備^【1】

向氫氧化鈉的甲醇溶液(3摩爾/升，80毫升)中分批加入4-甲基-1,2,3-噻二唑-5-羧酸乙酯(34.4克，0.15摩爾)，然后將所得混合物在室溫下攪拌12小時(shí)。然后通過真空蒸餾除去甲醇，并將剩余的鈉鹽溶解在純化水(200毫升)中，并用稀鹽酸酸化，調(diào)PH值至2-3后攪拌一小時(shí)過濾，隨后固體用正己烷洗滌，得到白色固體產(chǎn)品(27.1克)，產(chǎn)率為94%。mp168-170.1H NMR (300 MHz, CDCl3):δ2.86 (s,3H,CH3-C-N)。

應(yīng)用^【2】

制備4-甲基-1,2,3-噻重氮-5-甲酰胺（CAS NO.：175136-67-1）

向100毫升單口圓底燒瓶中加入4-甲基-1,2,3-噻二唑-5-甲酸（50.50毫摩爾，10克），20毫升無水二氯甲烷，然后滴加1.1當(dāng)量的三乙胺，攪拌均勻，待溶液澄清后，降溫至0℃左右，冰水浴下分10次加入50.50毫摩爾O,N-二甲基羥胺鹽酸鹽，然后在20分鐘內(nèi)加入55.55毫摩爾EDCI（1-(3-二甲氨基丙基)-3-乙基碳二亞胺鹽酸鹽）和8.58毫摩爾DMAP（4-二甲氨基吡啶），室溫下攪拌3小時(shí)。TLC監(jiān)測反應(yīng)程度，反應(yīng)完成后，過濾混合物，取出濾液，用純化水洗滌兩次，用飽和鹽水洗滌兩次。用二氯甲烷(20mL×3)反萃取水層，合并所有有機(jī)相濃縮，殘?jiān)霉枘z柱層析純化200～300目。洗脫液為石油醚：乙酸乙酯體積比8：1。收率59%。

制備其他化工品或者醫(yī)藥中間體

參考文獻(xiàn)

【1】Chinese Chemical Letters,2017,vol.28,#2,p.372-376

【2】CN108752287,2018,A