176690-44-1 / 2-吡啶-3-基苯甲醛的制備方法

背景及概述^[1]

2-吡啶-3-基苯甲醛可用作醫(yī)藥合成中間體。如果吸入2-吡啶-3-基苯甲醛，請(qǐng)將患者移到新鮮空氣處；如果皮膚接觸，應(yīng)脫去污染的衣著，用肥皂水和清水徹底沖洗皮膚，如有不適感，就醫(yī)；如果眼晴接觸，應(yīng)分開眼瞼，用流動(dòng)清水或生理鹽水沖洗，并立即就醫(yī)；如果食入，立即漱口，禁止催吐，應(yīng)立即就醫(yī)。

制備^[1]

2-吡啶-3-基苯甲醛的制備可分為以下幾種：

方法1：在氮?dú)庀拢?-溴苯甲醛（250μL，2.14mmol），碳酸鈉（270mg，2.55mmol）和3-吡啶硼酸（289mg，2.35mmol）在4.2mLN，N-二甲基甲酰胺/水中的懸浮液加入乙酸鈀（24mg，0.11mmol）和三苯基膦（115mg，0.44mmol）。在110℃下攪拌過夜后，過濾反應(yīng)混合物。濾液用氯仿稀釋，溶液用鹽水洗滌，用MgSO4干燥。過濾后，將濾液真空濃縮，并將殘余物用硅膠柱色譜純化（氯仿/甲醇=99/1→95/5）。得到標(biāo)題化合物2-吡啶-3-基苯甲醛，白色粉末250mg（收率64％）。

方法2：在氮?dú)庀拢騊d（PPh3）4（0.085g，0.07mmol）的乙腈（6mL）溶液中加入水（2mL），然后加入2-甲?；交鹚幔?.55g，3.68mmol），3-溴吡啶（0.36mL，3.68mmol）和碳酸鉀（2.69g，22.07mmol）。在60℃下攪拌3天后，將反應(yīng)混合物通過硅膠快速色譜法純化，用乙酸乙酯/異己烷（10:90至30:70）洗脫，得到標(biāo)題化合物2-吡啶-3-基苯甲醛，為油狀物。MS：[M+H]=184。

主要參考資料

[1](WO2005000811)3-AMINOPYRROLIDINESASINHIBITORSOFMONOAMINEUPTAKE