1741-41-9 / 異丁醛二乙基乙縮醛的制備方法

背景及概述^[1]

異丁醛二乙基乙縮醛又叫巴豆醛縮二乙醇。可由乙醇和巴豆醛一步制備得到。

制備^[1]

在裝有溫度計、回流冷凝管和分水器的三頸瓶中，加入0.12mol(10mL)巴豆醛，0.72mol(42mL)乙醇和適量的催化劑，在電磁攪拌下加熱回流反應(yīng)1h，回收過量乙醇，用碳酸鈉溶液洗滌2次，再用水洗1次，有機相用無水CaCl₂干燥，常壓蒸餾，收集142-146℃的餾分即為目的產(chǎn)物。

分別以甲磺酸和甲磺酸鹽為催化劑進行巴豆醛與無水乙醇合成巴豆醛縮二乙醇的反應(yīng)，其反應(yīng)活性見表4所示：

從表4可知，甲磺酸(鹽)的催化活性均較好，其中以甲磺酸的催化活性最高。在甲磺酸鹽中，隨金屬離子不同，催化活性有明顯差別，Mn(CH3SO3)2>Zn(CH3SO3)2>Ni(CH3SO3)2>Cu(CH3SO3)2。盡管甲磺酸鹽的活性低于甲磺酸，但用鹽作催化劑可使反應(yīng)后處理簡化，可避免酸腐蝕，而且可以回收利用。因為甲磺酸鹽不溶于縮醛，微溶于醇，易溶于水，但反應(yīng)中的水不影響它們的催化活性。在反應(yīng)初始階段，因反應(yīng)生成的水未能被醇及時帶出，催化劑溶解(或部分溶解)于反應(yīng)體系，隨著反應(yīng)溫度趨于穩(wěn)定和回流量的增加，水會被及時帶出，反應(yīng)結(jié)束后催化劑呈固體沉降在反應(yīng)器底部，經(jīng)過簡單分離即可回收催化劑。

產(chǎn)物的鑒定^[1]

產(chǎn)物不發(fā)生銀鏡反應(yīng)，證明該化合物中無醛基存在;可以使澳水褪色，即該化合物中的雙鍵沒有被破壞。

IR(液膜法):3031、970cm^-1處吸收峰為反式雙鍵=CH的特征吸收，而巴豆醛在2733(-CHO)、1691(C=O)cm^-1的特征吸收峰消失。巴豆醛縮二乙醇的吸收特征:1268，1208cm^-1，醚的C-O-C吸收峰及多醚化合物的特征吸收峰:1178，1116，1066， 1036cm^-1。

C8H16O2元素分析值(計算值):C，66.24%(66.67%);H，11.35%(11.11%)

主要參考資料

[1]趙立芳，王宏社，苗建英.甲磺酸(鹽)催化合成巴豆醛縮二乙醇[J].精細石油化工，2006(03):18-21.