1734-79-8 / 4-硝基肉桂醛的制備方法

背景及概述^[1]

4-硝基肉桂醛是一種有機(jī)中間體，可由對(duì)硝基苯甲醛和乙醛一步反應(yīng)制備得到。

制備^[1-2]

報(bào)道一、

取5.0g(66mmol)對(duì)硝基苯甲醛和10.0mL乙醛加入三頸瓶中，在滴液漏斗中加入 10mL質(zhì)量分?jǐn)?shù)為30％氫氧化鉀-甲醇溶液，磁力攪拌，用冰鹽浴冷卻反應(yīng)瓶，當(dāng)溫度降到0-5℃時(shí)，在磁力攪拌下緩慢滴加5mL氫氧化鉀-甲醇溶液，反應(yīng)40min后再滴加5mL氫氧化鉀-甲 醇溶液，在10℃左右繼續(xù)反應(yīng)40min，冷卻5℃以下反應(yīng)混合物固化，加入乙酸酐16mL，再在 水浴上加熱30min，倒入120mL熱水中，加入16mL濃鹽酸，水浴加熱20min，靜置24h。析出晶體，抽濾，洗滌，在質(zhì)量分?jǐn)?shù)30％乙酸水溶液中重結(jié)晶，得1.6g黃色晶體，即為4-硝基肉桂醛，計(jì)算產(chǎn)物產(chǎn)率45.3％。

報(bào)道二、

在室溫下，氬氣氣氛下，將丙烯醛二乙縮醛（3 當(dāng)量）、K2CO3（1.5當(dāng)量）和 Pd（OAc）2（3 mol%）加入到攪拌的 p-取代碘/溴苯（0.100 克）在密封的干燥 DMF（2毫升）溶液中，將反應(yīng)混合物在 90 °C下照射 10 分鐘（1 個(gè)循環(huán)）。冷卻反應(yīng)混合物。小心地將反應(yīng)混合物倒入 2 N HCl 水溶液中。將反應(yīng)混合物置于磁力攪拌下 10 分鐘。使用乙醚萃取水層。 用硫酸鈉干燥有機(jī)層。在減壓下濃縮有機(jī)層。 使用合適的洗脫液通過(guò)柱色譜法純化殘余物得到4-硝基肉桂醛。

參考文獻(xiàn)

[1] [中國(guó)發(fā)明,中國(guó)發(fā)明授權(quán)] CN201610146654.4 一種富勒烯吡咯烷衍生物及其制備方法

[2] From Tetrahedron Letters, 48(28), 4801-4803; 2007