1732-26-9/4-溴芘的制備及應(yīng)用

背景及概述^[1]

4-溴芘可用于制備萘并芴類聯(lián)咔唑類化合物，該類材料制作出的OLED器件具有良好的光電性能，在電致發(fā)光器件領(lǐng)域具有良好的應(yīng)用前景。

制備^[1]

在通入氮?dú)獾谋Ｗo(hù)下，向500ml干凈、干燥三口瓶中按一定比例加入芘，DMF，攪拌至固體全溶，降溫至0-10℃，加入NBS，0-10℃保溫2h。取樣水解后TLC跟蹤至芘消失；水解，加二氯乙烷萃取，水洗至中性，脫干溶劑，氯仿/正己烷混合溶劑過(guò)硅膠柱，甲苯重結(jié)晶得1-溴芘；HPLC：99％，收率：43％；HPLC-MS(m/z)：材料分子量：為283.16，實(shí)測(cè)分子量：282.00。

應(yīng)用^[1]

4-溴芘用于制備上圖中的萘并芴類聯(lián)咔唑類化合物。

(1)1-芘硼酸的合成

在通氮?dú)?，干凈干?000ml三口瓶中，按比例加入1-溴芘，THF，降溫至-100℃，滴 加丁基鋰，加畢，保溫2h，滴加硼酸三異丙酯，保溫4h，鹽酸酸化，水洗，脫干溶劑，甲苯打漿，得1-芘硼酸；HPLC：99.3％，收率：68％；HPLC-MS(m/z)：材料分子量：為248.08，實(shí)測(cè)分子量：248.10；

(2) 萘并芴類聯(lián)咔唑類化合物的合成

在通入氮?dú)獾谋Ｗo(hù)下，向500ml干凈三口瓶中按一定比例加入母體D、1-芘硼酸、四三苯基膦合鈀，碳酸鈉水溶液，甲苯和乙醇，然后將反應(yīng)升溫至90℃，保溫12h。取樣HPLC檢測(cè)至化合物3＞95％，停止反應(yīng)；降溫50℃以下水解，加甲苯萃取，水洗至中性，脫干溶劑，二氯甲烷/正己烷混合溶劑過(guò)10倍硅膠柱，甲苯重結(jié)晶、乙酸乙酯打漿得萘并芴類聯(lián)咔唑類化合物。HPLC：99.95％，收率：60％；HPLC-MS(m/z)：材料分子量：為1105.37，實(shí)測(cè)分子量：1104.44。

主要參考資料

[1] CN201711021534.2 一種萘并芴類聯(lián)咔唑類化合物及應(yīng)用