17289-25-7/(1-甲基-1H-咪唑-4-基)甲醇的制備和應(yīng)用

背景及概述^[1]

(1-甲基-1H-咪唑-4-基)甲醇是一種有機(jī)中間體，可由1-甲基-咪唑-4-羧酸還原得到，可進(jìn)一步氯代制備1-甲基-4-氯甲基咪唑鹽酸鹽。

制備^[1]

在0℃下，向1-甲基-咪唑-4-羧酸（11.4g，90mmol）在THF（500ml）中的懸浮液中滴加氫化鋁鋰（THF中的1M溶液，117ml，117mmol），并將混合物在室溫攪拌過夜，然后在50℃攪拌1小時。然后加入水（3ml），加入Na₂SO₄，并在硅藻土墊上濾出所得沉淀物。減壓濃縮濾液，得到標(biāo)題化合物(1-甲基-1H-咪唑-4-基)甲醇，為固體（8g，78.95％），產(chǎn)率（8g，78.95％），¹H NMR（300MHz，CDCl₃，ppm）δ：7.25（s，1H），6.7（s，1H），5.25（m，1H），4.4（s，2H），3.45（s，3H）。

應(yīng)用^[1]

(1-甲基-1H-咪唑-4-基)甲醇可用于制備制備中間體1-甲基-4-氯甲基咪唑鹽酸鹽。操作如下：

在0℃下，向(1-甲基-1H-咪唑-4-基)甲醇（5g，44.64mmol）的CH₂Cl₂（10ml）溶液中滴加亞硫酰氯（50ml），然后將混合物在室溫下攪拌過夜，然后在回流下攪拌3小時，然后在室溫下攪拌1小時。然后減壓濃縮。將殘余物用環(huán)氧乙烷處理，并將得到的沉淀物過濾并干燥。 得到1-甲基-4-氯甲基咪唑鹽酸鹽，為褐色固體（4g，53.81％）,¹H NMR（300MHz，d6-DMSO，ppm）δ：9.25（s，1H），7.8（s，1H），4.95（s，2H），3.9（s，3H）。

參考文獻(xiàn)

[1] From PCT Int. Appl., 2004013134, 12 Feb 2004