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1689-84-5 / 溴苯腈的應(yīng)用及制備

背景及概述[1]

溴苯腈又稱伴地農(nóng),是一種選擇性苗后觸殺型除草劑?;瘜W(xué)名稱為3,5-二溴-4-羥基-1-氰基苯。原藥為褐色固體,熔點188~192℃,25℃時蒸氣壓6.7×10-3Pa,純品為白色固體,熔點194~195℃,微溶于水,可溶于丙酮??杀蝗~片吸收,抑制光合作用,而使雜草組織壞死。適用于小麥、大麥、黑麥、玉米、高粱、亞麻等作物田,防除藜、莧、麥家公、豬毛菜等一年生雙子葉雜草。對人、畜有中等毒性,大鼠急性口服LD50為190mg/kg,急性經(jīng)皮LD50>2000mg/kg,急性吸入LC50為0.38mg/L。對皮膚、眼有刺激,對魚類低毒,對鳥類中等毒。

溴苯腈的應(yīng)用及制備

應(yīng)用[2-4]

溴苯腈以它的辛酸酯、鈉鹽,鉀鹽的形式在國外被廣泛用作選擇性芽后莖葉處理觸殺型除草劑。主要由葉片吸收,通過抑制光合作用的各個過程,迅速使組織壞死。本劑主要用于小麥、大麥、黑麥、玉米、高粱、亞麻等作物田間,防除蒺、莧、麥瓶草,龍葵、蒼耳、豬毛菜、麥家公、田旋花、蕎麥蔓等闊葉雜草。小麥用量為每畝22.5~35g(有效成份);高粱、玉米為每畝18.7~30g;亞麻每畝不超過18.7g。溴苯腈貯存穩(wěn)定,和其他除草劑一般不發(fā)生反應(yīng),除單用外,還可以和多種除草劑混配,擴(kuò)大除草譜。

溴苯腈通常與其他成分復(fù)配使用,如一種含炔草酯與溴苯腈的復(fù)合除草組合物,該除草組合物以炔草酯與溴苯腈為主要有效成分,炔草酯與溴苯腈的質(zhì)量比為1~99:1~99,二者在除草組合物中的總質(zhì)量百分含量為10~80%。本發(fā)明除草組合物可用于小麥田苗后除草,特別是用于防除小麥田中禾本科雜草和闊葉雜草具有顯著效果。本發(fā)明除草組合物相對于單劑在提高了藥效的前提下,延緩雜草抗性,除草譜廣,持效期長,而且對小麥以及后茬作物都具有安全性?;蛞环N含三氟啶磺隆與溴苯腈的除草組合物,該除草組合物以三氟啶磺隆與溴苯腈為有效成分,三氟啶磺隆與溴苯腈的質(zhì)量比為1~60:1~60。本發(fā)明除草組合物可用于甘蔗田苗后除草,特別是用于防除甘蔗田中闊葉雜草具有顯著效果。本發(fā)明除草組合物相對于單劑在提高了藥效的前提下,延緩雜草抗性,除草譜廣,持效期長,而且對甘蔗以及后茬作物都具有安全性。

中毒診斷要點[5]

1.潛伏期為數(shù)小時至1~2天。

2.皮膚接觸者引起局部刺激癥狀。

3.口服者可引起頭暈、頭痛、上腹部不適、惡心、嘔吐、手足麻木等。嚴(yán)重者可出現(xiàn)呼吸困難、發(fā)紺、昏迷。

中毒處理原則[5]

1.皮膚污染時應(yīng)盡快用清水或肥皂沖洗。

2.口服者洗胃、導(dǎo)瀉。

3.輕度中毒者,給予25%的硫代硫酸鈉溶液20~25ml緩慢靜脈注射。

4.重度中毒者,可使用亞硝酸鈉-硫代硫酸鈉聯(lián)合療法。

制備[6]

一種溴苯腈合成的生產(chǎn)工藝,其特征在于:包括以下工藝步驟,

(一)對羥基苯甲腈的合成

a.選取一250ml的三口燒瓶,所述的三口燒瓶上配置有攪拌器、溫度計、回流冷凝管各一組。

b.稱取13-14g的對羥基苯甲酸、8-10g的尿素、19-20g的氨基磺酸和40-60ml的對甲酚依次加入步驟a中的三口燒瓶中,開啟攪拌。

c.將步驟b中的燒瓶中的混合液進(jìn)行加熱,緩慢升溫至140-160℃后保溫反應(yīng)35-45min。

d.待步驟c中保溫反應(yīng)結(jié)束后,再次將溫度升至180-200℃,再次補(bǔ)加2-4g尿素,繼續(xù)保溫反應(yīng)55-65min。

e.將步驟d中反應(yīng)后的混合物進(jìn)行過濾,再采用熱熔劑洗滌濾渣后合并濾液進(jìn)行減壓蒸餾得到對羥基苯甲腈。

(二)對羥基苯甲腈溴代反應(yīng)

a.選取一250ml的四口燒瓶,所述的四口燒瓶上裝有攪拌器、溫度計、回流冷凝管和滴液漏斗各一組。

b.稱取11-12g的對羥基苯甲腈、35-45ml95%的乙醇、10-20ml的水、0.05-0.15g的濃鹽酸依次加入步驟a中的燒瓶中,開啟攪拌,直至對羥基苯甲腈充分溶解。

c.將步驟b中的燒瓶中的混合液進(jìn)行加熱,緩慢升溫至30-40℃后滴加16-17g的溴,滴加時間在55-65min,繼續(xù)反應(yīng)。

d.待步驟c中反應(yīng)溶液褪色后,滴加3.5-4.5g的氯酸鈉和5-7ml的水配制的溶液與燒瓶中,然后繼續(xù)反應(yīng)180min。

e.將步驟d中反應(yīng)后的混合物進(jìn)行過濾,再采用水洗至溶液為中性,然后干燥后的到產(chǎn)物即為溴苯腈成品包裝入庫。

主要參考資料

[1] 農(nóng)業(yè)大詞典

[2] CN201310475449.9一種溴苯腈降解菌及其應(yīng)用

[3] CN201510436008.7一種含炔草酯與溴苯腈的復(fù)合除草組合物及其應(yīng)用

[4] CN201610145074.3一種含三氟啶磺隆與溴苯腈的除草組合物及其應(yīng)用

[5] 實用中毒急救數(shù)字手冊

[6] CN201410035018.5一種溴苯腈合成的生產(chǎn)工藝