16618-67-0/3-溴-5-硝基苯甲醚的制備

背景及概述^[1]

3-溴-5-硝基苯甲醚又叫3-甲氧基-5-硝基溴苯，可由間二硝基苯為原料，通過兩步制備得到。3-溴-5-硝基苯甲醚可用于制備吲哚并喹啉類化合物N-(4-碘苯基)10H-吲哚[3,2-b]喹啉。

吲哚并喹啉類化合物是一類結(jié)構(gòu)新穎的生物堿，其結(jié)構(gòu)特點(diǎn)是吲哚環(huán)與喹啉環(huán)稠合而成四環(huán)平面體系，其中quindoline和cryptolepine是該類化合物的典型代表。生物活性研究表明該類化合物具有多種生物活性，包括抗菌活性、抗真菌活性、抗原生動物活性、抗腫瘤活性、降血糖活性、抗炎活性、降血壓活性、抗血栓形成活性以及擴(kuò)張血管活性。

制備^[1]

將30.0g間二硝基苯(0.18mmol)溶于180mL濃硫酸中，加熱至80℃，使溫度保持在80-90℃之間，將44.5gNBS(0.25mol)分九批加入到上述溶液中，加完后繼續(xù)反應(yīng)30min，冷卻后傾入600mL冰水中，析出白色沉淀，抽濾、水洗、干燥得白色固體3,5-二硝基溴苯41.3g，產(chǎn)率93.7%；稱取1g鈉(43.4mmol)溶于甲醇配成甲醇鈉溶液，將8.7g3,5-二硝基溴苯(35.2mmol)加入上述甲醇鈉溶液中，45℃回流反應(yīng)2h，冷卻至室溫后，用50mL1N的鹽酸溶液處理后，用二氯甲烷萃取，有機(jī)項合并后飽和食鹽水洗3次，無水硫酸鎂干燥，過濾蒸干溶劑，粗品經(jīng)柱分離(石油醚：二氯甲烷=5:1)得白色粉末狀固體3-溴-5-硝基苯甲醚4.6g，產(chǎn)率：56.3%。

參考文獻(xiàn)

[1][中國發(fā)明,中國發(fā)明授權(quán)]CN201310481986.4吲哚并喹啉衍生物及其制備方法和應(yīng)用