16419-60-6 / 2-甲基苯硼酸的制備和應(yīng)用

背景及概述^[1]

2-甲基苯硼酸廣泛應(yīng)用于Suzuki交叉偶聯(lián)反應(yīng)。Suzuki-Miyaura偶聯(lián)反應(yīng)(SMC)是構(gòu)建各類C-C單鍵的重要反應(yīng)，其主要原料為有機硼酸化合物。其中，2-甲基苯硼酸是有機硼酸化合物中重要的一種化合物，在有機合成和醫(yī)藥化工領(lǐng)域均具有重要的應(yīng)用價值。

制備^[1]

在氮氣保護下，向帶滴液漏斗的250毫升三口燒瓶中加入鎂(2.9克，1.2倍)和四氫呋喃(20毫升)和二溴乙烷(1.9克)；然后向滴液漏斗中加入鄰甲基溴苯(17.1克，0.1摩爾)、硼酸三異丙酯(28.8克，1.5倍)和四氫呋喃(50毫升)為溶劑。加熱至40℃，活化鎂粉，然后緩慢滴加滴液漏斗中的混合液，控制速度至反應(yīng)溫度不超過60℃，加完后攪拌反應(yīng)直至鎂基本消失。再向滴液漏斗中補加硼酸三甲酯(21.0克，2倍)，加熱回流反應(yīng)6小時。停止加熱，冷卻至室溫，以5％稀鹽酸水解至pH<2。蒸餾回收THF溶劑，隨著溶劑減少，產(chǎn)物析出；冷卻過濾，在甲醇/水中重結(jié)晶即可以得到鄰甲基苯硼酸，11.5克，收率85％。¹HNMR(CDCl₃),δ(ppm):7.88(d,J＝7.3Hz,1H),7.25(m,1H),7.18-7.12(m,2H),2.65(s,3H)。¹³CNMR:144.2,137.6,135.6,130.7,130.1,125.5,23.2.

應(yīng)用^[2]

CN201410249316.4公開了一種海洋重防腐蝕涂料及其制備方法，該涂料由如下重量份配比的組分組成：云母粉5~15重量份、B-N配位聚苯胺/蒙脫土復(fù)合導(dǎo)電材料10~15重量份、滑石粉8~15重量份、石英粉10~15重量份、基體樹脂30~40重量份、顏料0~3重量份、消泡劑0.5~1.0重量份、分散劑0.5~1.0重量份、成膜助劑0.5~1.0重量份和溶劑30~40重量份，其中所述B-N配位聚苯胺/蒙脫土復(fù)合導(dǎo)電材料由離子表面活性劑活化改性的蒙脫土、有機硼酸、苯胺單體和雙羥基酚衍生物合成，其中所述有機硼酸為2-甲基苯硼酸、3-甲基苯硼酸、4-甲基苯硼酸、3,5-二甲基苯硼酸、苯硼酸和4-甲氧基苯硼中的一種；所述雙羥基酚衍生物為3,4-二羥基苯甲酸甲酯、3,4-二羥基苯甲醛和3,4-二羥基苯甲酸乙酯中的一種。該涂料防腐性能優(yōu)良。

參考文獻

[1] [中國發(fā)明] CN201810715935.6 一種芳基硼酸的制備方法

[2] CN201410249316.4一種海洋重防腐蝕涂料及其制備方法