1633-14-3 / 二溴苯醌的制備及應用

概述^[1][2]

二溴苯醌是一種有機中間體，可由1,4-二羥基苯經(jīng)過兩步制備得到。

制備^[1]

步驟1

2,5-二溴苯-1,4-二醇：在攪拌下，向1,4-二羥基苯（101）（0.2mol，22g）在冰醋酸（200mL）中的懸浮液中加入溴（0.4mol， 64g，20.5mL）的冰醋酸（20mL）溶液。反應后溫度略有上升。 10分鐘形成無色沉淀。然后，將溶液攪拌1小時。抽吸所得固體并用少量冰醋酸洗滌。濃縮母液，得到另外的產(chǎn)物（0.16mol，43.9g，82％，熔點185-187℃， 188-189℃）。不經(jīng)進一步純化，將氫醌用于下一反應。

步驟2

2,5-二溴-[1,4]苯醌：在催化反應中，2,5-二溴苯-1,4-二醇（2.67g，10.0mmol）的CH₃CN（50mL）和水（10mL）用CAN（2mol％）和TBHP / CH₂Cl₂（3.6mmol/mL，2.5當量，7.0mL）處理。使用Perfusor在8小時內(nèi)將TBHP溶液滴加到溶液中。反應（12小時）后，真空除去溶劑，將殘余物溶于二氯甲烷中。用稀鹽酸（2mol / L，30mL），水（30mL）和飽和NaHCO₃萃取有機相。飽和NaCl水溶液（30mL）洗滌，并經(jīng)MgSO₄干燥。真空除去溶劑后，得到二溴苯醌，為黃色固體（2.36g，90％，熔點179-180℃）。

應用^[2]

CN201710069649.2公開了一種用于固定多環(huán)芳烴降解菌的改性凹凸棒土。凹凸棒土經(jīng)碳酸氫鈉、肉桂醛、3-氧雜環(huán)丁酮、二溴苯醌、水楊酸甲酯、苯甲醚和月桂烯制備的混合液改性后制備成物質(zhì)B；物質(zhì)B經(jīng)異丁硫醇、己硫醚、鄰氯肉桂酸和3-甲基噻吩制備的混合液改性后制備成物質(zhì)D；物質(zhì)D經(jīng)N-乙酰-DL-苯丙氨酸、5-羥基色氨酸和3.3克D-苯基丁氨酸制備的混合液改性后制備成物質(zhì)F；物質(zhì)F經(jīng)羥丙基纖維素、半乳糖醛酸和溴氨酸制備的混合液改性后得到的物質(zhì)即為用于固定多環(huán)芳烴降解菌的改性凹凸棒土。

主要參考資料

[1] Frank M. HauserRichard P. Rhee, 4H-Anthra[1,2-b]pyran antibiotics. Total synthesis of the methyl ether of kidamycinone, J. Am. Chem. Soc.1979,101,6,1628-1629

[2] CN201710069649.2用于固定多環(huán)芳烴降解菌的改性凹凸棒土及其制備方法