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1-溴-2,3,5,6-四氟苯是一種鹵代多氟苯化合物。在芳香環(huán)中含有一個(gè)或兩個(gè)其他鹵代芳烴原子的多氟芳烴，可用于將多氟部分引入各種分子中。在醫(yī)藥、農(nóng)業(yè)化學(xué)以及各種功能材料的制造中都需要含有這種片段的化合物。含五氟苯基的化合物可用于醫(yī)藥化學(xué)、電子傳輸器件、發(fā)光二極管、印刷工業(yè)、液晶顯示器、含氟兩相配體等。
制備1-溴-2,3,5,6-四氟苯：
將2,3,5,6-四氟苯甲酸鉀鹽(100g)加入到二甲基甲酰胺(250ml)中，在配備有機(jī)械攪拌器、滴液漏斗、分離器、利比格冷凝器、適配器和接收瓶的玻璃反應(yīng)器中攪拌，將反應(yīng)混合物加熱到140℃，并以這樣的方式添加溴三氯甲烷(85g)，以保持140-143℃的溫度同時(shí)蒸餾出所得產(chǎn)物。這個(gè)過程一直持續(xù)到放氣結(jié)束。將餾出物和立方體混合，用兩體積的15％高氯酸洗滌。將下層(有機(jī))分離，水蒸氣蒸餾，然后用CaCl2干燥并精餾。得到的1-溴-2,3,5,6-四氟苯(89g)的沸點(diǎn)為144℃，產(chǎn)率為91％。
1-溴-2,3,5,6-四氟苯可用于制備具有下述結(jié)構(gòu)的STAT3抑制劑。
信號(hào)傳導(dǎo)與轉(zhuǎn)錄激活因子-3(Signal Transducer and Activator ofTranscription-3，STAT3)是一種可以被不同的細(xì)胞因子受體激活的相關(guān)蛋白，在細(xì)胞因子-受體相互作用的過程中充當(dāng)載體，保持信號(hào)在細(xì)胞內(nèi)傳遞的內(nèi)在特異性，并通過誘導(dǎo)靶基因轉(zhuǎn)錄來表達(dá)生物刺激的效應(yīng)作用，除了參與血管生成和免疫應(yīng)答之外，還與細(xì)胞的增殖、生存、分化、抗凋亡等密切關(guān)聯(lián)。STAT3在多種腫瘤細(xì)胞(包括白血病、多發(fā)性骨髓瘤等血液腫瘤以及肺癌、乳腺癌、前列腺癌等多種實(shí)體腫瘤)中表達(dá)異常升高，與惡性腫瘤的發(fā)生、發(fā)展密切相關(guān)。
通過抑制STAT3活性有望使癌細(xì)胞出現(xiàn)凋亡從而達(dá)到治療癌癥的目的，最近研究發(fā)現(xiàn)，抑制STAT3信號(hào)可以克服包括視網(wǎng)膜母細(xì)胞瘤、肺癌、白血病等多種腫瘤的化學(xué)耐藥性，STAT3已經(jīng)成功研發(fā)為一個(gè)新的抗腫瘤靶標(biāo)。因此，積極尋找新的STAT3抑制劑對于癌癥的治療有著極為重要的意義。
[1] [中國發(fā)明] CN201980042166.0 一種鹵代多氟苯的制備方法
[2] PCT Int. Appl., 2018136935, 26 Jul 2018