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15291-75-5 / 銀杏內酯的提純

銀杏內酯(英文名:ginkgolide)化合物屬于萜類化合物,由倍半萜內酯和二萜內酯組成,是銀杏葉中一類重要的活性成分。白果內酯(bilobalide;BB)屬倍半萜內酯,是目前從銀杏葉中發(fā)現(xiàn)的唯一的一個倍半萜內酯化合物。

銀杏內酯A(ginkgolide A;GA)、銀杏內酯B(ginkgolide B;GB)、銀杏內酯C(ginkgolide C;GC)、銀杏內脂M(ginkgolide M;GM)、銀杏內脂J(ginkgolide J;GJ)為二萜類化合物,其差別在于含有的羥基數(shù)目和羥基連接的位置不同,具體如下圖所示。

銀杏內酯的提純

銀杏內酯的分子結構

銀杏內酯分子具有獨特的十二碳骨架結構,嵌有一個叔丁基和六個五元環(huán),包括一個螺壬烷,一個四氫呋喃環(huán)和三個內酯環(huán)。銀杏酯對血小板活化因子(PAF)受體有強大的特異性抑制作用,其中銀杏內酯的抗PAF活性最高。PAF是血小板和多種炎癥組織分泌產生的一種內源性磷脂,是迄今發(fā)現(xiàn)的最有效的血小板聚集誘導劑,它與許多疾病的產生、發(fā)展密切相關。

而銀杏內酯目前被認為是最有臨床應用前景的天然PAF受體拮抗劑,其拮抗作用活性與化學結構密切相關。當內酯結構中R3為羥基或羥基數(shù)目增多時,對PAF的拮抗活性減弱;而當R2為羥基且R3為H時,則活性顯著增強,其中以銀杏內酯B對PAF產生的操拮抗作用最強,迄今對銀杏內酯B的藥理作用研究也最為集中。

提純

銀杏內酯的提取及純化方法有:溶劑萃取法、柱提取法、溶劑萃取-柱提取法、超臨界提取法及色譜或柱層析純化法等。銀杏提取物中內酯類成分的含量測定可采用HPLC-UV法、HPLC-RI法、GC、HPLC-MS、NMR和生物測定方法等等,但因樣品前處理技術不足,或因靈敏度不夠,或穩(wěn)定性和選擇性相對較差,使結果均不太理想。

目前,報道最有效的分析方法為HPLC-ELSD法。檢測器為蒸發(fā)光散射檢測器(Evaporative Light-Scattering Detector,ELSD)。這是一種HPLC用的新通用質量型檢測器,不受外部環(huán)境的干擾,流動相在檢測器中全部揮發(fā),不干擾檢測。經過線形實驗、回收實驗、穩(wěn)定性實驗等證明:ELSD檢測銀杏內酯的靈敏度和穩(wěn)定性均能符合含量測定的要求,是一種較理想的簡便實用的檢測方法。其缺點主要是載氣消耗較大。