1493-27-2 / 1-氟-2-硝基苯的制備方法

背景及概述^[1]

1-氟-2-硝基苯又叫2-氟硝基苯，是一種取代硝基苯類(lèi)化合物。硝基苯類(lèi)化合物是一類(lèi)用途非常廣泛的化工中間體，取代硝基苯經(jīng)還原后得到取代苯胺，苯胺可方便的轉(zhuǎn)化成各種芳烴衍生物。

1-氟-2-硝基苯也是一種芳香族氟化物。芳香族氟化物是合成各種功能性含氟有機(jī)化合物的重要中間體，因此其合成方法在藥物、材料等領(lǐng)域占有很重要的地位。氟原子（F）是Ⅶ族元素中最小的原子，在所有元素中具有最高的電負(fù)性。有機(jī)分子中引入F或含氟基團(tuán)后，整個(gè)分子的電子云分布將發(fā)生偏移，分子的偶極矩，酸堿性等都將受到影響，相鄰基團(tuán)的性質(zhì)，分子構(gòu)型也將發(fā)生變化，進(jìn)而會(huì)影響有機(jī)分子的物理和化學(xué)性質(zhì)。大量具有物理和生理功能的含氟有機(jī)化合物已被合成，并應(yīng)用于農(nóng)藥、醫(yī)藥、材料、原子能和航天航空等領(lǐng)域。

制備^[1-2]

報(bào)道一、

將2.0kg環(huán)丁砜加入到反應(yīng)釜，在依次加入185g(1mol)4-氟-3-硝基苯甲酸和168g(2mol)碳酸氫鈉，反應(yīng)釜加熱升溫至190℃，保溫2h。反應(yīng)結(jié)束后，將反應(yīng)釜溫度降至130℃左右，減壓蒸除溶劑，然后精餾得到目標(biāo)化合物129.8g，產(chǎn)率92％。

報(bào)道二、

取氯化膽堿（0.28g,2mmol）與尿素（0.12g，2mmol）配制成低共熔物，加入鄰氯硝基苯（2mmol），氟化鉀（10mmol）和DMSO(2.5ml),加熱至160℃，反應(yīng)8小時(shí)。降溫至室溫，加入水10ml,充分?jǐn)嚢?，加入乙酸乙酯?0ml×3）萃取水層，合并有機(jī)層，飽和食鹽水洗滌（10ml×3）有機(jī)層。MgSO4干燥，旋蒸，得粗產(chǎn)物，經(jīng)柱色譜分離，得到產(chǎn)物1-氟-2-硝基苯。

參考文獻(xiàn)

[1][中國(guó)發(fā)明]CN201710807414.9一種取代硝基苯類(lèi)化合物的制備方法

[2][中國(guó)發(fā)明]CN201410514775.0一種芳香族氟化物的制備方法