14716-89-3 / (三甲基異惡唑-5-基)甲醇的應(yīng)用

背景及概述^[1]

(三甲基異惡唑-5-基)甲醇為醇類衍生物，其可用作醫(yī)藥合成中間體。

結(jié)構(gòu)

制備^[1]

1）在室溫下，向乙醛肟（1g，16.9mmol）的無(wú)水THF（15mL）溶液中加入NCS（2.7g，20mmol）。攪拌2小時(shí)后，緩慢加入炔丙醇（1.42g，25mmol）在無(wú)水THF（4mL）中的稀釋溶液，30分鐘后，加入TEA（2.78mL，20mmol）在無(wú)水THF中的稀釋溶液。然后連續(xù)滴加。在劇烈攪拌下1小時(shí)后，將水（10mL）加入到反應(yīng)混合物中。用EA（20mL×3）萃取懸浮液，用MgSO4干燥有機(jī)層，過(guò)濾，并真空濃縮。通過(guò)硅膠快速柱色譜法（EA/Hex1：1）純化殘余物，得到（3-甲基異惡唑-5-基）甲醇。

（0.93g，8.28mmol，49％）。1HNMR（300MHz，CDCl3）δ6.09（s，1H），4.73（s，2H），2.52（br，1H），2.34（s，3H）。13CNMR（75MHz，CDCl3）δ171.09，159.85，102.53，56.46，11.37。

應(yīng)用^[1]

(三甲基異惡唑-5-基)甲醇，如制備如下化合物：

(三甲基異惡唑-5-基)甲醇（0.5g，4.42）在0℃下，在丙酮（19mL）中加入Jones試劑（2.21mL），將混合物攪拌3小時(shí)。通過(guò)TLC監(jiān)測(cè)反應(yīng)，并在反應(yīng)終止后，用1NHCl溶液將混合物調(diào)節(jié)至pH2。將殘余物用EA（20mL×3）萃取，并將合并的有機(jī)層用MgSO4干燥，過(guò)濾，并真空濃縮。通過(guò)硅膠快速柱色譜法（EA/Hex1：1）純化殘余物，得到所需產(chǎn)物（0.63g，4.97mmol，100％）。1HNMR（300MHz，CH3OD）δ6.90（s，1H），2.35（s，3H）。13CNMR（75MHz，CH3OD）δ161.05，160.82，158.16，109.46，98.81。

主要參考資料

[1]SynthesisandBiologicalEvaluationofAryloxazoleDerivativesasAntimitoticandVascular-DisruptingAgentsforCancerTherapy