14548-39-1 / 6-溴茚酮的制備

背景及概述^[1][2]

6-溴茚酮中文別名6-溴-1-茚滿(mǎn)酮，CAS號(hào)14548-39-1，化學(xué)式C₉H₇BrO。分子量211.05500。白色至黃色結(jié)晶粉末或針狀，密度1.608g/cm3，熔點(diǎn)111-115°C(lit.)，沸點(diǎn)291.6ºC at 760mmHg，閃點(diǎn)111.6ºC，折射率1.623 1，蒸氣壓0.002mmHg at 25°C。6-溴茚酮可用作醫(yī)藥化工合成中間體。

制備^[1]

6-溴茚酮可用化合物6在三氟甲磺酸的作用下制備，具體步驟如下：將三氟甲磺酸（0.35mL，4mmol）加入到酰胺底物6（1mmol）的無(wú)水CHCl3或CH2Cl 2（2mL）溶液中。將混合物攪拌4小時(shí)，然后倒入冰中。將產(chǎn)物萃取到CHCl 3中，用H2O、鹽水洗滌有機(jī)溶液，并用無(wú)水硫酸鈉干燥。離粗產(chǎn)物并通過(guò)柱色譜（己烷：乙酸乙酯）純化。回收硝基取代的苯胺：通過(guò)加入10M NaOH使含水萃取物呈堿性，并用CHCl3萃取溶液。將有機(jī)溶液用H2O，鹽水（2x）洗滌，并經(jīng)無(wú)水硫酸鈉干燥得6-溴茚酮，收率88%。

主要參考資料

[1] Raja E K, DeSchepper D J, Nilsson Lill S O, et al. Friedel–Crafts acylation with amides[J]. The Journal of organic chemistry, 2012, 77(13): 5788-5793.