14316-68-8 / 順芷酸酐的應(yīng)用

概述^[1]

順芷酸酐是酸酐類有機(jī)物，可用作醫(yī)藥合成中間體。

制備^[1]

順芷酸酐制備如下：在室溫下，向當(dāng)歸酸(5g，50mmol)的二氯甲烷(100mL)溶液中加入N，N’-二環(huán)己基碳二亞胺(8.6mL，60%在二甲苯中，25mmol)。將反應(yīng)混合物在該溫度下攪拌1小時(shí)。過(guò)濾沉淀。將濾液真空濃縮。將殘留物通過(guò)色譜純化(石油醚/乙酸乙酯10：1)，得到4.3g標(biāo)題化合物順芷酸酐，為油狀物(94%)。1HNMR(300MHz，CDCl3)δ6.37-6.25(m，2H)，2.06(dq，J=7.4，1.5Hz，6H)，1.97-1.93(m，6H)。

應(yīng)用^[1]

順芷酸酐可用作醫(yī)藥合成中間體，如制備巨大戟二萜醇-5，20-丙酮化合物-3-當(dāng)歸酸酯：1）將巨大戟二萜醇-5，20-丙酮化合物(233mg，0.60mmol)、[(Z)-2-甲基丁-2-烯?；鵠2，4，6-三氯苯甲酸酯(231mg，0.75mmol)和碳酸氫鈉*(75.6mg，0.90mmol)在甲苯(2.5mL)中的混合物在100℃下攪拌22小時(shí)。然后將混合物過(guò)濾，并且用甲苯洗滌。將濾液真空濃縮。將殘留物通過(guò)快速色譜純化(庚烷/乙酸乙酯19：1→庚烷/乙酸乙酯3：2)，得到標(biāo)題化合物巨大戟二萜醇-5，20-丙酮化合物，為白色固體(215mg，產(chǎn)率76％)。2）將巨大戟二萜醇-5，20-丙酮化合物(1.32g，3.40mmol)、順芷酸酐(0.72g，3.94mmol)和碳酸銫(1.66g，5.10mmol)在乙腈(26mL)中混合物在室溫下攪拌2小時(shí)。將混合物溶于二氯甲烷(30mL)中，并且用水洗滌。將水相用二氯甲烷萃取三次(3×4mL)。將合并的有機(jī)相經(jīng)硫酸鈉干燥并且真空濃縮。將殘留物通過(guò)色譜純化(石油醚/乙酸乙酯8：1)，得到1.46g標(biāo)題化合物(91%)，為白色固體。

主要參考資料

[1](CN103119016)制備巨大戟二萜醇-3-當(dāng)歸酸酯的方法