14199-15-6 / 4-羥基苯乙酸甲酯的應(yīng)用

概述^[1]

4-羥基苯乙酸甲酯是一種有機(jī)中間體，可用于合成4-異丁氧基芐胺，4-異丁氧基芐胺是合成哌馬色林的關(guān)鍵中間體，具有廣闊的市場(chǎng)前景。

應(yīng)用^[1]

4-羥基苯乙酸甲酯可用于合成4-異丁氧基芐胺。

以4-羥基苯乙酸(2)為原料，經(jīng)酯化反應(yīng)生成4-羥基苯乙酸甲酯(3)；(3)經(jīng)取代反應(yīng)生成4-異丁氧基苯乙酸甲酯(4)，得到的產(chǎn)物(4)水解得到4-異丁氧 基苯乙酸(5)；(5)經(jīng)?；磻?yīng)生成4-異丁氧基苯乙酰胺(6)；(6)經(jīng)Hofmann(霍夫曼)降解反 應(yīng)生成N-(4-羥基芐基)氨基甲酸甲酯(7)；(7)經(jīng)水解得到目標(biāo)產(chǎn)物(1)。

制備^[1]

4-羥基苯乙酸甲酯的合成：

在100mL(毫升)圓底燒瓶中加入對(duì)羥基苯乙酸(5.0g(克)，32.86mmol(毫摩爾))， 然后加入30mL甲醇將其溶解，滴加質(zhì)量分?jǐn)?shù)98％濃硫酸2.5mL，加熱80℃(攝氏度)回流反 應(yīng)，0.5h(小時(shí))后經(jīng)TLC(薄層色譜)檢測(cè)，反應(yīng)結(jié)束。50℃減壓旋掉甲醇，加入100mL水，用乙 酸乙酯萃取(50mL×3)，合并有機(jī)相，用飽和食鹽水洗滌(100mL×3)，最后用無(wú)水硫酸鈉干燥，旋干得到黃色油狀物質(zhì)4-羥基苯乙酸甲酯3 5.3g，產(chǎn)率91.58％。¹H NMR(400MHz,CDCl₃) δ：7.08(d，J＝8.3Hz，2H),6.73(d，J＝8.3Hz，2H),3.69(s,3H),3.55(s,2H)；¹³C NMR (100MHz,CDCl₃)δ：40.30，51.97，115.96，125.40，130.40，156.16，172.52。

主要參考資料

[1] [中國(guó)發(fā)明] CN201810213656.X 一種4-異丁氧基芐胺的合成方法