138-84-1 / 對氨基苯甲酸鉀的制備

背景

對氨基苯甲酸鉀是一種有機合成中間體和醫(yī)藥中間體可用于實驗室研發(fā)過程和化工醫(yī)藥合成過程中。是對氨基苯甲酸的鉀鹽。

制備^[1]

100 mL的圓底燒瓶中加入50 mL水和 3g( 0. 022 m ol)對氨基苯甲酸，充分攪拌下，慢慢加1. 5g ( 0. 011 mol)無水碳酸鉀，調節(jié) p H約為8，攪拌反應 1 h，過濾除去雜質，得對氨基苯甲酸鉀鹽。

應用^[1]

對氨基苯甲酸及它的N -烷基化衍生物，是重要的光電子功能材料化合物。該類化合物在光誘導下，可發(fā)生分子內的電子轉移，甚至發(fā)生電荷分離及分子內的電荷轉移扭曲態(tài)，因而在光物理研究及光電子器件的構筑上有一定的意義。另外，該類化合物也是一種可望用作誘導植物系統(tǒng)獲得抗性的新農藥化合物。陳兆斌等人在已合成了4-(N-苯氨基) -苯甲酸，4-( N , N -二苯基氨基 ) -苯甲酸的基礎上，合成了分子結構中既有吸電子基團(羧基)，又有給電子基團 (N-異丙氨基 )的4-( N -異丙氨基)-苯甲酸。

4-(N-異丙氨基) -苯甲酸的制備：

向制得的對氨基苯甲酸鉀鹽溶液中加入2. 5 g( 0.02mol) 2-溴丙烷，加熱回流 12h，直至處于下層的2-溴丙烷基本消失，這時有少量固體析出，冷卻后，析出大量固體，抽濾出固體并用異丙醇重結晶(加入活性炭脫色)后，得白色晶體，烘干，得產物 4-(N-異丙氨基)-苯甲酸 1.5 g，產率 51 %，m p 160～161°C, IRυ max /cm^-1: 3408( N-H伸縮 ) , 3200( -OH) ,2970 ( C-H伸縮 , 1720( C= O) , 1525, 1580, 1600(苯環(huán)) , 1379, 1384 (雙峰,異丙基 ) , 837 (對位取代苯環(huán) ) 。

主要參考資料

[1]陳兆斌,馮麗恒.4-(N-異丙氨基)-苯甲酸的合成研究[J].化學世界,2003(11):582-584.