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氟喹唑，英文通用名稱fluquinconazole，化學(xué)名稱3-(2,4-二氯苯基)-6-氟-2-(1H -1,2,4-三唑-1-基)喹唑啉-1-(3H)-酮， 是一種帶有三唑結(jié)構(gòu)的喹唑啉類殺菌劑，對(duì)麥角甾醇的生物合成有良好的抑制作用，應(yīng)用廣泛，適宜作物小麥、大麥、水稻、甜菜、油菜、豆科作物、蔬菜、葡萄和蘋果等。
氟喹唑的合成方法主要有如下2種。
方法1：以2-氨基-5-氟苯甲酸為初始原料，與硫異氰酸苯酯縮合、閉環(huán)、硫甲基化，再與三唑反應(yīng)得到目標(biāo)化合物氟喹唑，合成路線如下。
方法2： 同樣地， 以2-氨基-5-氟苯甲酸為起始原料，異氰酸苯酯縮合、閉環(huán)、氯化，然后與三唑反應(yīng)，處理即得氟喹唑，合成路線如下。
相對(duì)而言，異氰酸苯酯較硫異氰酸苯酯工藝成熟，制備簡(jiǎn)單，應(yīng)用廣泛。王廣宇等人在方法2的基礎(chǔ)上，根據(jù)原料供應(yīng)、工業(yè)化難易、成本及后處理等方面，對(duì)反應(yīng)進(jìn)行了研究和改進(jìn)。以2-氨基-5-氟苯甲酸為初始原料，直接與2,4-二氯苯異氰酸酯、氯化氫氣體“一鍋法”縮合閉環(huán)生成相應(yīng)的喹唑啉二酮，然后經(jīng)三氯氧磷氯化，最后與三唑反應(yīng)得到了目標(biāo)產(chǎn)物氟喹唑。并對(duì)產(chǎn)物進(jìn)行液質(zhì)、 核磁表征與分析，確定了產(chǎn)物結(jié)構(gòu)的正確性。
1. 3-(2,4-二氯苯基)-6-氟-喹唑啉-2,4-(1H ,3H )-二酮的合成
500 mL四頸瓶中， 加入2-氨基-5-氟苯甲酸31 g(0.2 mol)、乙酸乙酯150 mL， 滴加2,4-二氯苯異氰酸酯37.6 g(0.2 mol)的乙酸乙酯溶液150 mL， 滴畢，加熱回流2 h。降溫，通入氯化氫氣體30 g(0.82 mol)， 繼續(xù)回流2 h。冷卻，抽濾， 乙酸乙酯洗，得白色固體49.8 g， 收率76.8%， 含量98%， m.p.：313~314 ℃， MS：324。
2. 2-氯-3-(2,4-二氯苯基)-6-氟-喹唑啉-4-(3H )-酮的合成
500 mL四頸瓶中，加入3-(2,4-二氯苯基)-6-氟-喹唑啉-2,4-(1H， 3H)-二酮32.4 g(0.1 mol)、 三氯氧磷250 mL，加熱回流6 h。減壓蒸出POCl3，濃縮液導(dǎo)入冰水中，抽濾， 濾餅用二氯甲烷萃取，然后脫溶，得類白色固體30.8 g， 收率90.1%，含量97%，m.p.：245~247 ℃， MS：342。
3.氟喹唑的合成
250 mL四頸瓶中，加入2-氯-3-(2,4-二氯苯基)-6-氟-喹唑啉-4-(3H )-酮17.1 g(0.05 mol)、 碳酸鉀(8.3 g，0.06 mol)、 1,2,4-三唑(4.14 g， 0.06 mol)、乙腈150 mL，加熱回3 h。蒸餾除去溶劑，水洗，抽濾，烘干，得灰白色固體17.8 g， 收率95 %， 含量99%， m.p.：191~192℃。核磁共振測(cè)試，譜圖見圖2。
CN200910089026.7公開了一種殺真菌組合物，含有A、B兩種活性組分：組分A選自唑胺菌酯；組分B選自苯醚甲環(huán)唑B1、丙環(huán)唑B2、戊菌唑B3、腈菌唑B4、三唑酮B5、烯唑醇B6、戊唑醇B7、己唑醇B8、氟硅唑B9、三唑醇B10、環(huán)丙唑醇B11、氟喹唑B12、粉唑醇B13、葉菌唑B14、氟環(huán)唑B15、亞胺唑B16、丙硫菌唑B17、種菌唑B18、滅菌唑B19、聯(lián)苯三唑醇B20、氧環(huán)唑B21、高效烯唑醇B22、四氟醚唑B23、抑霉唑B24、高效抑霉唑B25、咪鮮胺B26、氟菌唑B27或惡咪唑B28；或其鹽。組分A和組分B兩組分之間的重量比為1∶200~200∶1；組合物中活性組分的重量含量為0.1~95%。本發(fā)明殺真菌組合物特別適合防治多種植物病原性真菌病害。
CN200680034439.X公開了一種可用于處理植物繁殖材料的經(jīng)配制的混合物，其包含(A)戊唑醇；和(B)一種或多種選自氧化萎銹靈、百菌清、苯醚甲環(huán)唑、嘧菌酯、氟喹唑、甲霜靈、精甲霜靈、福美雙、阿維菌素、高效氯氟氰菊酯、B-氟氯氰菊酯、七氟菊酯、噻蟲嗪、氟蟲酰胺和式A-1化合物的化合物和(C)一種或多種常規(guī)配制助劑；條件是該混合物不包括由作為活性成分的(i)戊唑醇、氧化萎銹靈和tridimenol和(ii)戊唑醇、苯醚甲環(huán)唑和咯菌腈組成的混合物。
CN201710390291.3公開了一種防治植物白粉病的農(nóng)藥組合物，其特征在于，包含活性成分Ⅰ和活性成分Ⅱ，活性成分Ⅰ與活性成分Ⅱ的重量比為0.1-20：30-0.1，所述的活性成分Ⅰ是硝苯菌酯，活性成分Ⅱ是氟環(huán)唑、環(huán)丙唑醇和氟喹唑中任意一種。本發(fā)明的農(nóng)藥組合物可以制作成懸浮劑、微囊懸浮劑、微乳劑、水乳劑、乳油、煙霧劑和農(nóng)藥組合物等劑型，適合于葉面噴霧；用于防治小麥、草莓、青棗、蔬菜和煙草等作物由真菌引起的白粉??；本發(fā)明具有協(xié)同增效、延緩抗性、擴(kuò)大靶標(biāo)和安全使用期長(zhǎng)等的優(yōu)點(diǎn)。
CN200880118302.1涉及殺真菌的三唑或其鹽與pyrion化合物或其鹽的組合，它提供了改進(jìn)的殺生物作用。更具體地說(shuō)，本發(fā)明涉及組合物，其中含有按各自比例組合的殺真菌的三唑或其鹽與一種pyrion化合物，以提供協(xié)同的殺生物作用，其中的三唑化合物選自阿扎康唑、糠菌唑、環(huán)唑醇、苯氧甲環(huán)唑、氟環(huán)唑、腈環(huán)唑、氟喹唑、氟哇唑、己唑醇、種菌唑、葉菌唑、戊菌唑、丙環(huán)唑、丙硫菌唑、硅氟唑、戊唑醇、四氟醚唑和滅菌唑，pyrion化合物選自1-羥基-2-吡啶酮、環(huán)吡酮、環(huán)吡酮胺、吡羅克酮、吡羅克酮乙醇胺、利洛吡酮和雙硫氧吡啶。包含這些組合的組合物可用于保護(hù)任何有生命的或無(wú)生命的物質(zhì)(例如作物、植物、水果、種子、木制品、茅草等)、工程材料、生物可降解物質(zhì)及紡織品免遭由于微生物(例如細(xì)菌、真菌、酵母、藻類、病毒等)的作用造成的變質(zhì)。
[1]王廣宇,周月根,王慧,孔繁蕾.殺菌劑氟喹唑的合成[J].農(nóng)藥,2014,53(02):93-95.
[2] CN200910089026.7含唑胺菌酯的殺真菌組合物
[3] CN200680034439.X殺真菌組合物
[4] CN201710390291.3一種防治植物白粉病的農(nóng)藥組合物
[5] CN200880118302.1殺真菌的吡咯化合物和pyrion化合物的組合