134127-48-3 / IR-813對(duì)甲基苯磺酸鹽的制備和應(yīng)用

背景及概述^[1-2]

IR-813對(duì)甲基苯磺酸鹽是一種花菁染料，屬于紅外吸收劑。有文獻(xiàn)報(bào)道IR-813對(duì)甲基苯磺酸鹽可用于制備一種具有良好的耐溶劑和印刷室化學(xué)品性能的陽(yáng)圖紅外敏感組合物。

制備^[1]

IR-813對(duì)甲基苯磺酸鹽即上圖中的化合物3a。制備方法如下：

在80℃下，氮?dú)夥障?，將吲哚鹽2a（6mmol，2.37g），苯胺鹽1（3mmol，1.179g）和乙酸鈉（7mmol，600mg）的乙醇（60ml）溶液在80℃下攪拌1h。除去溶劑后，將產(chǎn)物通過(guò)硅膠柱色譜法純化（洗脫劑溶劑；氯仿：甲醇=19∶1），得到IR-813對(duì)甲基苯磺酸鹽（0.600g，81.6％）。¹HNMR(300MHz,DMSO-d):7.47e8.39(m,16H),7.11(d,J=7.8Hz,2H,AreH),6.35(d,J=14.4Hz,2H,eCH]),3.82(s,6H,eCH3),2.76(m,4H,eCH2e),2.28(s,3H,eCH3),1.96(s,12H,eCH3),1.91(m,2H,eCH2e)。

應(yīng)用^[2]

IR-813對(duì)甲基苯磺酸鹽用于制備陽(yáng)圖紅外敏感組合物，方法如下：

陽(yáng)圖紅外敏感組合物包括：

IR-813對(duì)甲基苯磺酸鹽，0.2重量份，購(gòu)于DKSH Holding Ltd.；

甲基紫，0.14重量份；

二苯基碘鎓六氟磷酸鹽，0.20重量份；

聚合物，6.16重量份；所述聚合物包括具有酚基重復(fù)單元的主鏈LB6564樹(shù)脂和與所述主鏈LB6564樹(shù)脂共價(jià)連接的取代基團(tuán)，所述聚合物的制備方法如下：在密閉的通風(fēng)櫥中，向裝配有機(jī)械攪拌、溫度計(jì)、回流冷凝管及恒壓漏斗的四口圓底燒瓶中加入5重量份干燥的LB6564樹(shù)脂(購(gòu)于德國(guó)貝克萊特公司)和40.8重量份DMF，攪拌至LB6564樹(shù)脂全部溶解。待所述LB6564樹(shù)脂的DMF溶液澄清后，依次加入三聚氰胺0.5重量份、均苯四甲酸二酐1.1重量份和六次甲基四胺0.5重量份，升溫至154℃使反應(yīng)液在回流狀態(tài)下反應(yīng)8h，待反應(yīng)完全后，過(guò)濾，邊攪拌邊將濾液滴入750體積份的水中，滴加完畢后再向上述水溶液中加入1.25體積份的鹽酸與23.75體積份的水的混合液，攪拌2小時(shí)析出沉淀，經(jīng)抽濾、蒸餾水洗滌及干燥后，得到所述聚合物(改性L(fǎng)B6564樹(shù)脂)，經(jīng)GPC測(cè)定，所述改性L(fǎng)B6564樹(shù)脂的分子量為8000。

將上述制備的陽(yáng)圖紅外敏感組合物6.7重量份溶解于46.65重量份的PM和46.65重量份的DMF的混合溶劑中，利用旋轉(zhuǎn)方法把溶液涂布在經(jīng)電化學(xué)粗化和陽(yáng)極氧化處理得到的鋁版基上，然后在140℃烘箱內(nèi)干燥2分鐘，即制備得到涂層重量為1.5g/m²的平板印刷印版前體。

上述方法制備的陽(yáng)圖紅外敏感組合物，對(duì)最大波長(zhǎng)為700～1300nm的輻射較為敏感，是一種優(yōu)良的紅外敏感組合物，并且由該組合物制成的平板印刷印版前體對(duì)異丙醇的侵蝕也具有很好的耐受性，因此利用本方法所述陽(yáng)圖紅外敏感組合物制備得到的可成像層，在使用過(guò)程中不易發(fā)生印刷化學(xué)品侵蝕、溶解的現(xiàn)象，從而延長(zhǎng)平板印刷印版前體的壽命。

參考文獻(xiàn)

[1]NagaoY,SakaiT,KozawaK,etal.Synthesisandpropertiesofbarbiturateindolenineheptamethinecyaninedyes[J].Dyes&Pigments,2007,73(3):344-352.

[2][中國(guó)發(fā)明,中國(guó)發(fā)明授權(quán)]CN201410222788.0陽(yáng)圖紅外敏感組合物及其可成像元件