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NBS呈結(jié)晶體，微弱溴氣味。熔點(diǎn)173～175℃(輕微分解)。溶解度(克/100克溶劑，25℃)：水1.47；丙酮14.40；四氯化碳0.02；冰醋酸3.10。NBS可由丁二酰亞胺的冰冷卻NaOH溶液和等摩爾的溴反應(yīng)制得。其主要用于有機(jī)合成及橡膠制品附加劑，是實(shí)驗(yàn)室制備烯丙式溴代烯烴的特殊溴化劑，也是鑒別伯、仲、叔醇的試劑。
N-溴代丁二酰亞胺(NBS)是一種溫和的溴代試劑，它適用于烯丙位、芐位的溴代反應(yīng)，不僅反應(yīng)條件溫和，操作方便，而且反應(yīng)選擇性高，副反應(yīng)少。烯丙位、芐基位氫原子比較活潑，在高溫、光照或自由基引發(fā)劑存在下，容易發(fā)生溴代反應(yīng)，以過(guò)氧化物或偶氮化合物為引發(fā)劑，其用量一般為5%～10%，反應(yīng)溫度溫度一般較高。對(duì)于烯丙位溴代而言，低溫有利于烯鍵的加成反應(yīng)；對(duì)芐位溴代而言，反應(yīng)溫度過(guò)高，會(huì)增加芐位二溴代物的生成。因此，選擇適宜的反應(yīng)溫度是至關(guān)重要的。反應(yīng)溶劑大多采用四氯化碳、苯、石油醚等無(wú)水非極性惰性溶劑，以避免終止自由基反應(yīng)及其它副反應(yīng)的發(fā)生。
NBS可與芳香醚(如苯甲醚、間苯甲醚，α-萘甲醚等)進(jìn)行苯環(huán)溴化反應(yīng)。之后，用少量Friedel-Crafts反應(yīng)催化劑，例如三氯化鋁，氯化鋅或鐵等，苯以及甲苯也可與NBS進(jìn)行苯環(huán)溴化反應(yīng)，分別得溴苯與對(duì)溴甲苯。間甲苯甲醚和6-甲基-β-萘甲醚分別與NBS的溴化反應(yīng)，反應(yīng)式為：
在酸催化下，N-溴代丁二酰亞胺與烯烴加成，是制備β-鹵代醇的一個(gè)重要方法。該法具有高度的立體選擇性，產(chǎn)率高，產(chǎn)品純，而且反應(yīng)溫和，操作方便。收率達(dá)到82%。反應(yīng)式如下：
二甲基亞砜(DMSO)是非常有效的溶劑，應(yīng)用NBS在含水DMSO中與烯烴反應(yīng)，可以得到收率很好的、高度立體選擇性的加成產(chǎn)物，收率達(dá)到92%。反應(yīng)式為：
NBS是一個(gè)非常好的羰基α-位溴代試劑，反應(yīng)易于操作，使用廣泛。為了提高反應(yīng)的速率和產(chǎn)率，相應(yīng)的很多催化體系被開(kāi)發(fā)出來(lái)。Yang等［25］用Mg(ClO4)2催化NBS對(duì)1，3-二羰基化合物進(jìn)行快速溴代。反應(yīng)在CH3CN或EtOAc中溫和進(jìn)行。反應(yīng)有很好的立體選擇性，可以非常方便地制備在有機(jī)合成中很重要的α-溴代1，3-二碳基化合物。
N-溴代丁二酰亞胺試劑在有機(jī)反應(yīng)中的傳統(tǒng)應(yīng)用是烯丙位氫、芐位氫以及碳基α-位氫的溴代。隨著研究的深入，逐漸發(fā)現(xiàn)NBS在作為催化劑、氧化劑等很多方面也可以有很多的應(yīng)用。
[1] 有機(jī)化合物辭典
[2] N-溴代丁二酰亞胺在有機(jī)反應(yīng)中的研究進(jìn)展