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松脂酸甲酯將松香樹(shù)脂酸進(jìn)行酯化后得到的產(chǎn)物。樅酸作為松香的主要成分，松脂酸甲酯又叫樅酸甲酯。
天然松香基樹(shù)脂酸類化合物，是一類含有多種組分的具有廣泛生理活性的天然產(chǎn)物，具有藥物應(yīng)用價(jià)值。松脂酸甲酯可改善其油溶性、細(xì)胞穿透性和生物活性。
目前松脂酸甲酯一般直接采用以下幾種方法：1.使用甲醇作為甲酯化試劑，硫酸作為催化劑，據(jù)報(bào)導(dǎo)反應(yīng)48h后收率只有50％左右；2.使用硫酸二甲酯作為酯化試劑，在室溫下反應(yīng)，可以高產(chǎn)率的得到甲酯；3.使用碘甲烷作為酯化試劑，在堿性條件下使用。以上第一類方法存在反應(yīng)收率低、副反應(yīng)多而且復(fù)雜等缺點(diǎn)，第二類和第三類產(chǎn)率較高，但是所使用的試劑毒性高，給反應(yīng)操作和后處理帶來(lái)多種不便。
在裝有攪拌器、溫度計(jì)和回流冷凝器的250mL三頸瓶中加入30mL有機(jī)溶劑DMF，再加入樅酸(0.05mol，15.0g)和甲酯化試劑碳酸二甲酯C3H6O3(0.5mol，45.0g)、堿催化劑氫氧化鋰LiOH·H2O(0.1mol，4.2g)，使樅酸、碳酸二甲酯、氫氧化鋰溶于DMF，在氮?dú)獗Ｗo(hù)下于100℃油浴中加熱至穩(wěn)定回流，即當(dāng)三頸瓶?jī)?nèi)回流滴數(shù)為1～2滴/秒即為穩(wěn)定，穩(wěn)定回流溫度即回流溫度為93℃。每隔1h用薄層色譜法跟蹤反應(yīng)進(jìn)度，直至檢測(cè)到三頸瓶中沒(méi)有反應(yīng)原料，反應(yīng)即結(jié)束，共反應(yīng)46h。反應(yīng)結(jié)束后，將反應(yīng)所的物質(zhì)倒入裝有600mL去離子水的燒杯中，用3.5％鹽酸溶液調(diào)pH至中性，再用50mL二氯甲烷萃取，取有機(jī)相，余下水相再用二氯甲烷萃取，共重復(fù)萃取3次，合并3次所得有機(jī)相，加入去離子水洗滌萃取液，分出有機(jī)層并用無(wú)水硫酸鈉干燥，干燥后所得物質(zhì)用旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)器蒸掉二氯甲烷，得到樅酸甲酯粗產(chǎn)物。將粗產(chǎn)物用液相檢測(cè)其中樅酸甲酯的含量。最后將樅酸甲酯粗產(chǎn)物減壓濃縮至干，經(jīng)柱層析(硅膠柱300～400目，用組成成分為100％石油醚進(jìn)行梯度洗脫)得產(chǎn)物樅酸甲酯15.6g，收率為99.6％。通過(guò)采用碳酸二甲酯作為樅酸甲酯化試劑，獲得的樅酸甲酯的收率很高，達(dá)到99.6％。分子式：C21H32O2，分子量：316.2；淺黃色透明粘稠液體，溶于石油醚、乙酸乙酯、氯仿、丙酮、甲醇、乙醇等有機(jī)溶劑，難溶于水；核磁共振數(shù)據(jù)1HNMR(600MHz，CDCl3)δ5.79(s，1H)，5.39(d，J＝3.6Hz，1H)，3.65(s，3H)，2.26–2.21(m，1H)，2.12–2.06(m，4H)，1.92–1.87(m，1H)，1.82(m，J＝17.1，7.9，4.4Hz，2H)，1.79–1.71(m，2H)，1.65–1.63(m，1H)，1.61(m，J＝7.4，4.6，2.3Hz，2H)，1.27(s，3H)，1.27–1.24(m，1H)，1.24–1.21(m，1H)，1.03(m，J＝6.8，5.5Hz，6H)，0.84(s，3H)。
[1]CN201610044747.6一種低毒性的松香樹(shù)脂酸的甲酯化方法