123-30-8/【產(chǎn)品百科】一文了解4-氨基苯酚

4-氨基苯酚亦稱對氨基苯酚，是目前在我國應(yīng)用較廣泛的一種精細(xì)有機(jī)化工中間體，在染料工業(yè)上用于合成弱酸性黃6G、弱酸性嫩黃5G、硫化深藍(lán)3R、硫化藍(lán)CV、硫化艷綠GB、硫化紅棕B3R、硫化還原黑CLG等。在醫(yī)藥工業(yè)上對氨基苯酚用于合成撲熱息痛、安妥明等。也用于制備顯影劑、抗氧劑和石油添加劑等產(chǎn)品。

01 基礎(chǔ)信息

中文名：對氨基苯酚

中文別名：4-氨基苯酚、4-氨基-1-羥基苯

外文名：4-Aminophenol

CAS號：123-30-8

分子式：C6H7NO

分子量：109.13

結(jié)構(gòu)式：

02 物化性質(zhì)

性狀：白色或淺灰褐晶體。

熔點：189.6～190.2℃。

沸點：284(分解)。

溶解性：微溶于石油醚，可溶于乙醇、乙醚和水，溶于堿液后很快變褐色。

有兩種型態(tài)：從水、乙醇和乙酸乙酯中析出者為α-型，為白色至淺黃色正交晶系片狀結(jié)晶;從丙酮中析出者為雙錐形晶體。在空氣及光的影響下，顏色迅速變深，在濕空氣中尤甚。

03 安全信息

危險品運輸編號：UN2512

WGKGermany：3

RTECS號：SJ5075000

危險品等級：6.1

包裝類別：III

海關(guān)編碼：28402090/29222900

儲運注意點：避光，庫房通風(fēng)低溫干燥;與氧化劑、食品添加劑分開存放

04 應(yīng)用范圍

4-氨基苯酚可廣泛用于合成醫(yī)藥、染料、橡膠助劑、感光材料、油品抗氧劑、染發(fā)劑、乙烯基單體聚合抑制劑及其他多種精細(xì)化學(xué)品。

1、醫(yī)藥行業(yè)中的應(yīng)用

4-氨基苯酚作為醫(yī)藥中間體可用于合成撲熱息痛（對乙酰氨基酚）、撲炎痛（對乙酰氨基乙酰水楊酸酯）、心得寧、復(fù)合劑煙酰胺、柳安酚、安妥明、維生素B1等藥物。

2、橡膠行業(yè)中的應(yīng)用

4-氨基苯酚可合成對苯二胺類橡膠防老劑H、4010、4010NA、4030、4020等

3、染料工業(yè)中的應(yīng)用

4-氨基苯酚多用于合成硫化染料、酸性染料、偶氮染料及毛皮染料等。如：硫化藍(lán)FBG,硫化艷綠等等。

4、其他行業(yè)中應(yīng)用

4-氨基苯酚有強(qiáng)烈還原性，在其他精細(xì)及專用化學(xué)品的合成中對氨基苯酚合成4-（N-甲胺基）苯酚及其鹽類，可用于照相顯影劑，又可抑制含氯化物的酸溶液對鋼材的腐蝕，并可用作染發(fā)染料的中間體；合成的4-苯胺基苯酚可用于石油及潤滑油的抗氧劑和乙烯基單體聚合抑制劑等等。

05、合成方法

常用的：

1、對硝基氯化苯法

以對硝基氯化苯為原料，經(jīng)液堿加壓水解，生成對硝基苯酚，再用硫化鈉在堿性介質(zhì)中還原，或用鐵粉在電解質(zhì)存在下還原。后經(jīng)改進(jìn)采用Ni/Al催化加氫法還原反應(yīng)式如下：

2、硝基苯氫化法

以硝基苯（NB）為原料，在酸性介質(zhì)中，還原成羥基苯胺經(jīng)Bamberger重排成對氨基苯酚。反應(yīng)式如下:

以硝基苯為起始原料的工藝路線主要有三條，包括輕重金屬還原法、電解還原法和催化加氫還原法。生產(chǎn)流程短，工藝途徑很少，但技術(shù)難度較大。

此外還有：

對硝基苯酚法（以對硝基苯酚為原料，采用化學(xué)還原法或催化加氫還原法）

苯酚偶合法（苯酚與苯胺重氮鹽在堿性介質(zhì)中偶合）

對苯二胺法（生產(chǎn)副產(chǎn)物對苯二酚，故需分離提純）

對苯二酚法（成本較高，工藝條件較苛刻）