1217-45-4 / 9,10-二氰基蒽的制備方法

背景及概述^[1]

9,10-二氰基蒽是黃色晶體-粉末，微溶于許多有機(jī)溶劑。9,10-二氰基蒽能吸收波長(zhǎng)為400~500nm的可見(jiàn)光，作為電子轉(zhuǎn)移試劑從柴油中含硫化合物二苯并噻吩（DBT）類分子中的硫原子上獲取電子，使DBT類轉(zhuǎn)變成自由基而被空氣氧化為亞砜及砜類化合物，并借助溶劑萃取除去，達(dá)到氧化脫硫的目的。另外9,10-二氰基蒽還是一種高效光敏劑，可用作光誘導(dǎo)氧化催化劑、電子轉(zhuǎn)移試劑及光敏高分子添加劑等。

制備^[1]

9，19-二溴蒽的合成

將3.56g(0.02mol)蒽和60mlCCl4加入四口燒瓶中，在充分?jǐn)嚢柘掠?0~40℃緩慢滴加8.0g(0.05mol)溴（產(chǎn)生的HBr用導(dǎo)管導(dǎo)出并用冷水吸收）。溴加完后，緩慢升溫至沸騰后回流反應(yīng)1h（保持微沸）。自然冷卻后過(guò)濾，用CCl4洗滌粗產(chǎn)物（濃縮母液還可得到部分產(chǎn)物）。粗產(chǎn)物用CCl4抽提或用甲苯重結(jié)晶提純，得到亮黃色針狀晶體5.6~6.4g，收率為84%~95%。

9,10-二氰基蒽的合成

3.36g(0.01mol)9,10-二溴蒽與2.0g(0.02mol)氰化亞銅溶于50ml溶劑中回流反應(yīng)2h，冷卻后有黃色柱狀晶體和無(wú)機(jī)鹽析出。抽濾，濾餅依次用無(wú)水乙醇和乙醚洗滌至洗滌液無(wú)色。然后以苯為溶劑，用索式抽提器抽提所得粗產(chǎn)物，抽提液冷卻后即析出產(chǎn)物，抽提劑可以循環(huán)使用。粗產(chǎn)物也可以用苯重結(jié)晶純化。

參考文獻(xiàn)

[1]呂志鳳,戰(zhàn)風(fēng)濤,薛龍英,朱建峰.9,10-二氰蒽合成方法的改進(jìn)[J].精細(xì)石油化工,2006(06):37-40.