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芴醇甲酯是酯類化合物,可用作醫(yī)藥合成中間體。如果吸入芴醇甲酯,請將患者移到新鮮空氣處;如果皮膚接觸,應(yīng)脫去污染的衣著,用肥皂水和清水徹底沖洗皮膚,如有不適感,就醫(yī);如果眼晴接觸,應(yīng)分開眼瞼,用流動(dòng)清水或生理鹽水沖洗,并立即就醫(yī);如果食入,立即漱口,禁止催吐,應(yīng)立即就醫(yī)。
芴醇甲酯的制備如下:將50.4g(0.223mol)的9-羥基-9-芴羧酸溶解在500mL甲醇中,與5mL(0.089mol)濃硫酸合并,并回流1小時(shí)。冷卻后,加入100mL碳酸氫鈉溶液(約pH8)并大量蒸發(fā)甲醇。將混合物用二氯甲烷和水萃取,將有機(jī)相干燥并蒸發(fā)至干。通過從乙酸乙酯中重結(jié)晶純化產(chǎn)物芴醇甲酯。產(chǎn)量:50.0g白色晶體(理論值的93%)。
芴醇甲酯可用作醫(yī)藥合成中間體。如制備如下化合物:
具體步驟為:
1)將13.4g(0.056mol)芴醇甲酯11.65g(0.084mol)tropenol和0.3g鈉作為熔體在75mbar下在沸水浴中加熱4小時(shí),偶爾攪拌。冷卻后,將鈉殘余物用乙腈溶解,將溶液蒸發(fā)至干,殘余物用二氯甲烷-水萃取。用水洗滌有機(jī)相,用MgSO4干燥,蒸餾除去溶劑。通過從乙醚中重結(jié)晶純化產(chǎn)物。產(chǎn)量:11.40g白色晶體(理論值的29%)。
2)將1.75g(0.005mol)步驟1)化合物溶于30mL二氯甲烷和15mL乙腈中,并與2.85g(0.015mol)50%甲基溴的乙腈溶液合并。將反應(yīng)混合物在環(huán)境溫度下放置3天,在此期間產(chǎn)物結(jié)晶。分離出沉淀的晶體并用乙醚重結(jié)晶以純化它們。產(chǎn)量:1.95g白色晶體(理論值的88%);熔點(diǎn):250℃。
[1] US20050025718 Medicaments for inhalation comprising an anticholinergic and a betamimetic