118486-94-5 / 2-(三丁基錫烷基)呋喃的制備

背景及概述

三丁基錫衍生物由于大多數(shù)具有強(qiáng)烈的生物活性越來(lái)越受到人們的關(guān)注，近年來(lái)相繼合成出了許多具有殺蟲、殺菌、除草等生物活性的三丁基錫羧酸酯、三丁基錫二硫代膦酸酯類有機(jī)錫化合物，此外，該類化合物還具有毒性低、易生物降解等優(yōu)點(diǎn)，因此是一類很有發(fā)展前途的新型農(nóng)藥。2-(三丁基錫烷基)呋喃英文名稱：2-(Tributylstannyl)furan，中文別名：2-(三-N-丁基甲錫烷基)呋喃，CAS號(hào)：118486-94-5，分子式：C16H30OSn，分子量：357.110，密度：1.134 g/mL at 25 °C(lit.)，沸點(diǎn)：90 °C0.1 mm Hg(lit.)。

圖1 2-(三丁基錫烷基)呋喃性狀圖

制備

三丁基氯化錫及呋喃為起始物料一步反應(yīng)制備得到目標(biāo)化合物2-(三丁基錫烷基)呋喃[1]。

實(shí)驗(yàn)操作：

方法一、

稱取三丁基氯化錫，在30mL呋喃中回流攪拌10h。過(guò)濾，濾液減壓濃縮至適當(dāng)體積，加入3mL～5mL 石油醚，低溫靜置，待沉淀完全后過(guò)濾，粗產(chǎn)品用二氯甲烷—石油醚重結(jié)晶。脫除溶劑后用石油醚反復(fù)洗滌純化，得無(wú)色粘稠狀液體2-(三丁基錫烷基)呋喃。

方法二、

將三丁基氯化錫和呋喃加到50ml 經(jīng)脫水處理的苯中，在攪拌下回流5h。冷至室溫，過(guò)濾，濾液減壓濃縮至干，獲得的粗品用丙酮－石油醚重結(jié)晶。得無(wú)色粘稠狀液體2-(三丁基錫烷基)呋喃。

結(jié)果與討論

反應(yīng)溫度低，則反應(yīng)速度慢，我們?cè)鲞^(guò)試驗(yàn)，在40℃溫度下，反應(yīng)15h，產(chǎn)率為91．2％，因此提高反應(yīng)溫度可大大縮短反應(yīng)的時(shí)間。采用回流溫度反應(yīng)既可使反應(yīng)在較短時(shí)間內(nèi)完成，又易于控制溫度的恒定。反應(yīng)時(shí)間對(duì)產(chǎn)品產(chǎn)率影響較大。反應(yīng)時(shí)間少于5h，則反應(yīng)不完全，并且產(chǎn)品純度較低。實(shí)驗(yàn)表明5h 已基本完成產(chǎn)品轉(zhuǎn)化，再延長(zhǎng)反應(yīng)時(shí)間對(duì)產(chǎn)品產(chǎn)率影響不大。若反應(yīng)時(shí)間過(guò)長(zhǎng)，雜質(zhì)含量增加，產(chǎn)率反而下降。因而較為合理的時(shí)間為5h。

參考文獻(xiàn)

[1] Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 1: Organic and Bio-Organic Chemistry (1972-1999), , p. 2415 - 2422