手機掃碼訪問本站
微信咨詢
(S)-(+)-間硝基苯磺酸縮水甘油酯是一種有機中間體,可由3-硝基苯磺酰氯與s-縮水甘油或(R)-3-氯-1,2-丙二醇反應得到。
在0℃下,向攪拌的s-縮水甘油(CAS號556-52-5,可從Sigma-India獲得)(1.67g,22.560mmol)的二氯甲烷(50ml)溶液中加入三乙胺(3.90ml,27.070mmol)15分鐘。向上述反應混合物中加入3-硝基苯磺酰氯(CAS號121-51-7,可從combi-blocks獲得)(5.00g,22.560mmol),并將反應混合物在相同溫度下攪拌1小時。將所得反應混合物倒入水(200ml)中,并用二氯甲烷(2×100ml)萃取。合并的有機相用Na2SO4干燥,過濾并減壓濃縮。使用正戊烷研磨所得粗物質(zhì),得到環(huán)氧乙烷-2-基甲基3-硝基苯磺酸乙酯(5.00g,19.305mmol)。
在1.2升(R)-3-氯-1,2-丙二醇(200克,光學純度99.5%ee)的二氯甲烷溶液 中加入499克磷酸三鉀,然后將得到的溶液在攪拌下回流3小時。將所得溶液冷 卻至0℃,再將201克三乙胺、4克4-(二甲基)吡啶及401克3-硝基苯磺酰氯加入該 溶液內(nèi)。于室溫下另外攪拌1個小時后,接續(xù)地用2.2升5%的含水碳酸鉀溶液、2 升銦水氯化氫溶液及1升水清洗該反應混合物。該有機層經(jīng)50克無水硫酸鈉干燥 且被過濾。二氯甲烷在減壓的條件下蒸發(fā)產(chǎn)生粗產(chǎn)品(化學純度:99.3%,光學 純度(GC)99.54%ee)。產(chǎn)量:378g,80.5%;化學純度:99.2%;光學純度(GC):99.5%ee;熔點:64~66℃。
[1] [中國發(fā)明] CN201880032332.4 用于治療或預防PRMT5介導的疾病的化合物
[2] [中國發(fā)明,中國發(fā)明授權(quán)] CN200480044254.8 一種制備縮水甘油衍生物的方法