1135-24-6 / 阿魏酸的功效與作用

阿魏酸(Ferulic Acid)最初在植物的種子和葉 子中被發(fā)現(xiàn)，是一種廣泛存在于植物體內(nèi)的酚酸， 在細(xì)胞壁中與多糖和蛋白質(zhì)結(jié)合成為細(xì)胞壁的骨 架，很少以游離態(tài)形式存在。它在阿魏、升麻、當(dāng) 歸、酸棗仁等中藥材中含量較高，是這些中藥的有 效成分之一。洋蔥、黃菊花等食用植物中存在阿 魏酸，谷殼、咖啡、麥麩、米糠以及蔗渣、甜菜粕等食 品原料的阿魏酸含量也較高睥J。阿魏酸具有良好 的藥理作用和生物活性，因而在醫(yī)藥、保健品、化妝 品原料方面有著較高的應(yīng)用價(jià)值。

阿魏酸的結(jié)構(gòu)及其理化性質(zhì)

阿魏酸的化學(xué)名稱為4一羥基_3-甲氧基肉桂酸， 是桂皮酸(又稱肉桂酸，3一苯基-2-丙烯酸)的衍生物 之一，分子式為C。。HmO。，其分子結(jié)構(gòu)如圖1所示， 如分子量為194．18，熔點(diǎn)為169。173℃[3|。

圖1 阿魏酸的結(jié)構(gòu)式

阿魏酸的結(jié)構(gòu)有順式和反式兩種：順式結(jié)構(gòu)為 黃色油狀體；反式為白色至微黃結(jié)晶，常呈正方形 結(jié)晶或纖維結(jié)晶。阿魏酸微溶于冷水，可溶于熱水，易溶于乙醇、甲醇、丙酮、乙酸乙酯，稍溶于乙 醚，難溶于苯，可形成鈉鹽，且pH穩(wěn)定性好。阿魏 酸見光易分解，具有較強(qiáng)的抗氧化性。

目前，國內(nèi)外常采用高效液相色譜法對阿魏酸 進(jìn)行定性定量檢測。此外，阿魏酸可與新鮮配制 的三氯化鐵和鐵氰化鉀混合溶液呈深藍(lán)色特征反 應(yīng)HJ，因此也可利用這種顏色反應(yīng)對阿魏酸進(jìn)行定 性鑒定。

阿魏酸的制備

阿魏酸的獲得主要有三條途徑：(1)從當(dāng)歸、香 蘭豆、麥麩和米糠等阿魏酸含量高的植物原料中提 取，然后通過堿水解法或酶解法獲取阿魏酸。(2) 化學(xué)合成法：以香蘭素和丙二酸為原料通過Kno- evngael反應(yīng)合成。(3)生物合成法：利用一些微生 物，將阿魏酸前體物質(zhì)進(jìn)行轉(zhuǎn)化，得到阿魏酸。 阿魏酸的生理功效

抗氧化

生命體時(shí)刻都會(huì)遭受過氧化氫、超氧化自由 基、羥自由基等內(nèi)源或外源性活性氧類的侵襲，從 而誘發(fā)一系列疾病，如動(dòng)脈粥樣硬化、癌癥等。同 時(shí)，自由基的產(chǎn)生會(huì)加速皮膚衰老、皺紋的產(chǎn)生以 及色斑、老年斑的形成∞j。機(jī)體本身的各種抗氧化 酶和抗氧化成分會(huì)清除過量的ROS，但由于某些原因?qū)е缕胶獗黄茐?，機(jī)體處于氧化脅迫狀態(tài)，攝入 氧化劑就有可能逆轉(zhuǎn)脅迫，保護(hù)細(xì)胞免受活性氧的 侵害，進(jìn)而阻止或延緩許多慢性疾病的發(fā)生和發(fā) 展。大量研究表明，阿魏酸具有很好的抗氧化活 性。阿魏酸不僅能清除自由基，而且能抑制和清除 產(chǎn)生自由基的酶。

抑菌消炎作用

何粉霞Ⅲ1以抑菌圈為考察指標(biāo)，通過實(shí)驗(yàn)發(fā)現(xiàn) 阿魏酸對大腸桿菌、枯草桿菌、金黃色葡萄球菌和 酵母菌均有一定的抑制效果，而對霉菌效果較差。 白換力等u引通過western blot法發(fā)現(xiàn)重要單體 阿魏酸可以抑制scN2a中PrPsc蛋白的復(fù)制，推測中 藥單體阿魏酸對朊病毒病可能起到一定的治療作用。

抗血栓

阿魏酸能抑制膠原和ADP誘導(dǎo)的血小板聚集， 抑制羥色胺、血栓素樣物質(zhì)的釋放，選擇性地抑制 血栓素合成酶的活性，從而防止血栓的形成。

抗癌

早在2002年，日本和歌山縣工業(yè)技術(shù)中心從米 糠中提取阿魏酸，并用化學(xué)方法將其余檸檬酸草油 中的芳香醇結(jié)合，制成抗癌物質(zhì)EGMP。據(jù)經(jīng)動(dòng)物 試驗(yàn)證實(shí)，EGMP有預(yù)防大腸癌變作用，使用十分安 全、方便。

近年來，關(guān)于阿魏酸對抗結(jié)腸癌的研究較多。 Kawabata等m1采用偶氮甲烷(AOM)誘導(dǎo)F334鼠 形成結(jié)腸癌，發(fā)現(xiàn)飼喂含有500 mg／kg阿魏酸的異 常病灶隱窩數(shù)下降了27％。

抗輻射

一些學(xué)者探討了阿魏酸在輻射防護(hù)方面的作 用。Maurya等[2¨研究表明，在4．0 Gy照射前1小 時(shí)分別給予小鼠阿魏酸50、75、100 mg／kg可以有效 抑制外周白細(xì)胞和骨髓細(xì)胞DNA斷裂。Prasad 等研究顯示，阿魏酸可以抑制輻射引起的細(xì)胞周 期的改變及細(xì)胞核損傷。洪倩心糾發(fā)現(xiàn)，阿魏酸可以 顯著提高輻射細(xì)胞中谷胱甘肽和煙酰胺嘌呤二核 苷酸磷酸含量，對受輻射內(nèi)皮細(xì)胞產(chǎn)生保護(hù)作用。

其他作用

阿魏酸還具有防止血脂被氧化，抗血小板凝集 和血栓形成，改善心腦血管健康，預(yù)防骨質(zhì)流失，改 善婦女更年期綜合征功效，對老年人具有恢復(fù)和改 善記憶的功能。

阿魏酸的應(yīng)用

阿魏酸在醫(yī)藥領(lǐng)域的應(yīng)用

現(xiàn)在已知的阿魏酸及其衍生物有抗氧化、清除 自由基、消炎、止痛、抗紫外線輻射及其提高人體免 疫力等作用，具有相應(yīng)功效的藥物也被逐漸研發(fā)出 來。如：阿魏酸鈉注射液用于缺血性心腦血管病的 治療，阿魏酸哌嗪片適用于各類伴有鏡下血尿和高 凝狀態(tài)的腎小球疾病的輔助治療，還有一些含有阿 魏酸成分的中成藥制劑。

阿魏酸在食品工業(yè)的應(yīng)用

目前，日本已批準(zhǔn)將阿魏酸作為食品抗氧化劑 使用，美國和一些歐洲國家也開始采用一些阿魏酸 含量較高的物質(zhì)作為抗氧化劑，對食品進(jìn)行防腐保 鮮。在我國，阿魏酸作為一種食品添加劑在食品工 業(yè)中廣泛應(yīng)用。

用作抗氧化劑

姜瑞平等在香腸配方中添加75 mg／kg阿魏 酸和500 mg／kg異Vc鈉復(fù)配型添加劑，可以有效地 降低亞硝酸鹽殘留量，同時(shí)提高香腸的抗氧化性 能，又能保持香腸原有的感官品質(zhì)。

用作食品交聯(lián)劑

阿魏酸不僅在抗氧化方面有較好的效果，將其 添加到食品中，還可以起到食品交聯(lián)的作用，更好 地提高食品的應(yīng)用價(jià)值。阿魏酸可以交聯(lián)蛋白 質(zhì)、多糖、蛋白質(zhì)與多糖、多糖與多糖， 且價(jià)格低廉、安全無毒。陳達(dá)佳等用阿魏酸對膠 原蛋白一殼聚糖復(fù)合膜進(jìn)行改性，發(fā)現(xiàn)阿魏酸可改 善復(fù)合膜的性能，比如使復(fù)合膜的機(jī)械性能增加， 水蒸氣透過率降低等，這說明阿魏酸可增加膠原蛋白一殼聚糖復(fù)合膜分子間的交聯(lián)。

阿魏酸在化妝品行業(yè)的應(yīng)用

阿魏酸被化妝品行業(yè)所青睞，原因在于阿魏酸 具有很強(qiáng)的抗氧化和清除氧自由基的作用，并有抑 制酪氨酸酶活性的作用∞1|，可以起到延緩皮膚老 化、美白皮膚的效果。另外，阿魏酸具有防曬能力， 在290—330 nm附近有良好的紫外線吸收，可預(yù)防 和減少此波長紫外線對皮膚的損傷。

美國的修麗可護(hù)膚品包含天然的15％左旋Vc、 1％Ve以及特別融入的阿魏酸成分，使Vc+Ve的獨(dú) 特抗氧化能力得以提升。

綜上所述，阿魏酸存在于多種植物中，具有廣 泛的生物活性，已應(yīng)用于醫(yī)藥、食品、化妝品行業(yè) 中，并取得了較好的效果。對阿魏酸進(jìn)行結(jié)構(gòu)改造 和修飾，有可能開發(fā)出活性更強(qiáng)、毒副作用更小的 阿魏酸類衍生物，這些研究無疑將提高相關(guān)植物的 應(yīng)用價(jià)值。