112-44-7 / 十一醛的應(yīng)用

背景及概述^[1]

十一醛又稱Undecyl aldehyde。無色至微黃色油狀液體。有油脂氣味，稀釋后有橙和玫瑰樣香氣。有甜味。天然存在 于橘子油和檸檬油中。相對(duì)分子質(zhì)量170.32。相對(duì)密度0.8251(25℃)。熔點(diǎn)-4℃、沸點(diǎn) 223℃、120℃(2.666×103Pa)、117℃(2.400×10³Pa)、109～115℃(0.667×10³Pa).折射率 1.4520。閃點(diǎn)96℃。不溶于水和甘油，溶于乙醇、丙二醇等通用有機(jī)溶劑。

在酸性及堿性介質(zhì)中均不穩(wěn)定。在空氣中易聚合。用途：香料。調(diào)制玫瑰、晚香玉、茉莉等花香型香精，用于化妝品及皂用香精；為我國(guó) GB2760—1996規(guī)定允許使用的食用香料，調(diào)制檸檬、橘子、橙子等水果型香精，用于食品。

制備^[1]

①由十一醇氧化或十一酸還原，均可制得。

② 以十一烯酸甲酯為原料，催化加氫，生成十一醇，再在銅催化劑作用下催化脫氫，可制得。

③ 以α-羥基月桂酸為原料，經(jīng)催化氧化，可制得。

④制備正庚醛時(shí)的副產(chǎn)物十一烯酸甲酯加氫，生成十一醇，再按②法或①法制得。

應(yīng)用^[2-4]

一、用于合成甲基壬乙醛

甲基壬乙醛是配制現(xiàn)代香精的重要原料，具有醛香，并伴有龍涎香、柑橘和香草的香韻。因其香氣強(qiáng)烈且具有擴(kuò)散性良好和留香時(shí)間長(zhǎng)的特點(diǎn)，常用作醛香香韻的頭香調(diào)制，也可用于煙香型、琥珀香型等香精的配制。此外，還可以直接作為化妝品、食用香精的原料使用。CN201810211803.X提供一種甲基壬乙醛的合成方法。

包括(a)在溶劑甲醇中以正十一醛和甲醛為原料，以嗎啉/醋酸為催化劑，其中，正十一醛以滴加的方式投入到反應(yīng)體系中，在70～80℃下反應(yīng)生成亞甲基十一醛；(b)以亞甲基十一醛為原料，鈀/碳為催化劑，加氫反應(yīng)生成甲基壬乙 醛。該合成方法的合成方程式為：

本發(fā)明采用嗎啉/醋酸為作為羥醛反應(yīng)的催化劑，反應(yīng)條件溫和，選擇性高。進(jìn)一步說，本發(fā)明采用滴加方式加入正十一醛，減少副反應(yīng)的產(chǎn)生，提高的反應(yīng)的選擇性和收率；再一步說，本發(fā)明的第二步反應(yīng)采用加成方式加氫，選擇性高。其具有反應(yīng)選擇性高和收率高的優(yōu)點(diǎn)。

二、用于制備耐用的新型乳膠漆

現(xiàn)有的環(huán)保墻面涂料分為水性乳膠涂料和油性環(huán)保墻面涂料兩種。水性乳膠涂料施工時(shí)受溫度影響較大，在較冷地區(qū)不能施工，而且對(duì)濕度也有要求，濕度大時(shí)干燥期過長(zhǎng)。另外，現(xiàn)有的水性乳膠涂料抗污性能較差，不具備很好的耐水性和耐磨性，易于粉化、褪色，抗老化性差，還存在著涂膜光澤較低等問題。CN201511015561.X提供一種耐用的新型乳膠漆及其制備方法，揮發(fā)性有機(jī)物含量少，環(huán)境污染較小，節(jié)能減排、低碳環(huán)保。

為解決上述技術(shù)問題，本發(fā)明采取的技術(shù)方案是，一種耐用的新型乳膠漆，由以下重量份數(shù)的原料制成：白乳膠15-22份、5-甲基-1-己醇3-7份、輕質(zhì)碳酸鈣2.5-6.8份、去離子水10-30份、草酸2.5-3.7份、十一醛2.5-6.8份和2-氯-3-氧丁酸乙酯3.8-9.5份。優(yōu)化的，上述耐用的新型乳膠漆，由以下重量份數(shù)的原料制成：白乳膠19份、5-甲基-1-己醇5份、輕質(zhì)碳酸鈣4.2份、去離子水18份、草酸3.1份、十一醛4.2份和2-氯-3-氧丁酸乙酯6.9份。

本發(fā)明與現(xiàn)有的產(chǎn)品相比，草酸、十一醛和2-氯-3-氧丁酸乙酯混合后，提高了乳膠漆的耐霉變和抗擦洗性能，提高了乳膠漆成品的壽命，可廣泛用于墻面的涂裝。

三、制備一種唇膏用玫瑰香精

CN200810158983.6提供一種用量極少，香味純正豐富，還具有持久性強(qiáng)等優(yōu)點(diǎn)的一種唇膏用玫瑰香精。

本發(fā)明的唇膏用玫瑰香精是采用如下配方的組分和重量百分比精制而成：乙基香茅醛0.8％～1.0％、羥基香茅醛5.0％～6.0％、十一醛0.1％～0.3％、十六醛1.0％～1.3％、酮麝香0.9％～1.1％、麝香1.0％～1.1％、玫瑰2.0％～2.3％、乙酸香茅酯1.0％～1.1％、乙酸牻牛兒酯2.0％～2.2％、丁酸牻牛兒酯1.8％～2.0％、苯乙酸0.1％～0.2％、乙酸沉香酯4.0％～4.5％、牻牛兒醇20.0％～22.0％、香草醇10.0％～12.0％、沉香醇5.0％～6.0％、玫瑰醇5.0％～6.0％、肉桂醇2.0％～2.5％、苯乙醇20.0％～22.0％、香葉烯10.0％～11.0％、橙花醇3.5％～4.0％。本發(fā)明的優(yōu)點(diǎn)在于：上述配方的唇膏用玫瑰香精原料來源方便，香味純正豐富，持久性強(qiáng)，用量極少，一般用量為0.5％-1.0％。

主要參考資料

[1]實(shí)用精細(xì)化工辭典

[2]CN201810211803.X 一種甲基壬乙醛的合成方法

[3]CN201511015561.X 一種耐用的新型乳膠漆及其制備方法

[4]CN200810158983.6 一種唇膏用玫瑰香精