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112-14-1 / 醋酸辛酯的制備及應(yīng)用

背景及概述[1][2]

醋酸辛酯為無(wú)色略帶白色液體。醋酸辛酯為無(wú)色透明液體,存在于天然柑橘、綠茶葉的精油中,俗稱“柑橘香精”。醋酸辛酯具有蘋果、橘、桃等水果香氣以及橙、茉莉等花香氣息。主要用作食用香精,在食品、飲料、化妝品中廣泛使用; 也可用作溶劑、內(nèi)增塑劑等。工業(yè)上,醋酸辛酯在濃硫酸催化下由乙酸與正辛醇直接酯化而得。由于硫酸催化工藝有諸多缺點(diǎn),開發(fā)環(huán)境友好型的催化劑與綠色工藝成為研究熱點(diǎn)。其中強(qiáng)酸性陽(yáng)離子交換樹脂是一種既具有工業(yè)化應(yīng)用前景,又適合于香料合成行業(yè)的催化劑。

結(jié)構(gòu)

醋酸辛酯的制備及應(yīng)用

應(yīng)用[2-6]

醋酸辛酯具有橘子、茉莉和桃子似香氣,主要用于食用香精配方中,配制花果香型香精,也可用作樹脂、涂料的溶劑。其應(yīng)用舉例如下:

1. 制備一種水性油墨用西柚香精,按重量百分比計(jì)算,由1%-30%的西柚香精,5%-55%的復(fù)合改性低聚糖和去離子水組成;所述的西柚香精由圓柚油、圓柚酮、甜橙油、檸檬油、紅橘油、癸醛、辛醛、丁酸乙酯、醋酸辛酯、芳樟醇、乙酸芳樟酯、松油醇、乙酸松油酯和乙醇組成,上述的水性油墨用西柚香精的制備方法,采用復(fù)合改性低聚糖為壁材,將西柚香精進(jìn)行包覆,形成西柚納米膠囊緩釋香精,從而提高香精的留香和水溶性,使其適用于水性油墨的加香。本發(fā)明得到的水性油墨用西柚香精香氣新鮮、透發(fā)、逼真、天然感強(qiáng),留香持久。

2. 制備一種環(huán)保水性多彩涂料,包括由以下重量份的組成制成:80-90份聚氯乙烯、25-30份硝化棉、25-35份醋酸辛酯、3-5份丙二醇、30-35份氟硅乳液、5-10份滑石粉、15-25份固化劑、10-15份消泡劑、15-20份磷酸三甲酚酯、10-15份羥乙基纖維素和1-3份苯甲酸鈉。本發(fā)明的一種環(huán)保水性多彩涂料,涂膜色彩鮮艷、裝飾效果好;通過(guò)合理的配比,優(yōu)選出適合涂料用紫外線吸收劑、阻燃劑的種類及用量,提高了耐人工氣候老化性、耐火性、耐腐蝕性及穩(wěn)定性優(yōu)良,粘結(jié)強(qiáng)度高,無(wú)剝落,無(wú)裂紋,安全無(wú)毒,固化時(shí)間短,施工方便,效率高。

3.制備一種換熱設(shè)備阻垢劑,原料為三聚磷酸鈉、順酐、季戊四醇磷酸酯鈉、苯并噻唑、水、鎢酸鋅、單寧酸、磷酸、季戊四醇磷酸酯、烯丙基甘油醚、多氨基多醚基亞甲基膦酸、醋酸辛酯、丙烯醇、三聚氰胺和二甲基亞砜;產(chǎn)品主要用于換熱設(shè)備,延長(zhǎng)換熱設(shè)備管線壽命,緩蝕率97-99.9%,不含鉻酸鹽、亞硝酸鹽;對(duì)碳鋼、不銹鋼、鋼合金保護(hù)效果好,適用于脫鹽水、軟化水、去離子水系統(tǒng);藥效時(shí)間長(zhǎng),阻垢能力強(qiáng),緩蝕效果好,運(yùn)行濃度25-45×10-6,還適用于密閉式循環(huán)冷卻水系統(tǒng);效果持久,長(zhǎng)時(shí)間不降解,無(wú)毒無(wú)害,50-60℃放置3-9個(gè)月,阻垢效果98-99%。

制備 [7]

方法1:向帶有攪拌器、氣相冷凝器、液相溫度計(jì)的250 mL四口燒瓶中加入計(jì)量的辛醇和乙酸,攪拌、加熱,待反應(yīng)液達(dá)到指定溫度時(shí),取樣測(cè)定反應(yīng)液的初始酸值,同時(shí)向四口燒瓶中加入計(jì)量的催化劑NKC - 9,開始計(jì)時(shí),每隔一定時(shí)間取樣測(cè)定酸值。在沸騰或微沸的狀態(tài)下回流反應(yīng)一定時(shí)間后結(jié)束。冷卻、稱重、濾出催化劑,測(cè)定反應(yīng)液的酸值并計(jì)算辛醇的轉(zhuǎn)化率。將濾液依次用飽和食鹽水、飽和碳酸鈉溶液、飽和食鹽水洗滌,無(wú)水硫酸鎂干燥,常壓蒸餾收集208 ~ 210 ℃時(shí)的餾分,得無(wú)色透明液體醋酸辛酯。

方法2:以對(duì)甲苯磺酸銅為催化劑,不用溶劑,對(duì)乙酸與正辛醇之間的酯化反應(yīng)進(jìn)行了研究,考察了醇酸物質(zhì)的量比、催化劑用量、反應(yīng)時(shí)間對(duì)醋酸辛酯收率的影響。結(jié)果表明,對(duì)甲苯磺酸銅有著良好的催化活性,在正辛醇用量0.1 mol,n(正辛醇)∶n(乙酸)=1 ∶2.5,催化劑用量為反應(yīng)物總質(zhì)量的0.75%,回流反應(yīng)50 min條件下,醋酸辛酯收率可達(dá)88.5%,催化劑重復(fù)使用5次仍保持較高活性。

步驟1:對(duì)甲苯磺酸銅的合成:取0.15 mol氧化銅、0.2 mol對(duì)甲苯磺酸置

于250 mL圓底燒瓶中,加人150 mL去離子水,在回流溫度下反應(yīng)4 h,冷卻,過(guò)濾;濃縮濾液至有藍(lán)色晶膜出現(xiàn),析晶,干燥;再用95%乙醇重結(jié)晶后在真空干燥箱中干燥至恒重,即可得到對(duì)甲苯磺酸銅晶體。該晶體不吸潮,使用和保存方便。

步驟2:醋酸辛酯的合成:在100 mL圓底燒瓶中按一定計(jì)量比加入乙酸、

正辛醇及一定量的催化劑,放入集熱式恒溫加熱磁力攪拌器中,裝上回流冷凝管,開動(dòng)攪拌器,加熱回流反應(yīng)一定時(shí)間后,停止加熱,稍冷,分離回收催化劑,反應(yīng)液先經(jīng)飽和食鹽水洗滌,再經(jīng)飽和碳酸氫鈉溶液中和,無(wú)水硫酸鎂干燥后蒸餾,收集206 ~210 ℃餾分,稱量計(jì)算醋酸辛酯的收率,并測(cè)定產(chǎn)物的折光率和紅外光譜。

主要參考資料

[1] 強(qiáng)酸性陽(yáng)離子交換樹脂催化合成食用香料醋酸辛酯

[2] CN201510537776.1一種水性油墨用西柚香精及其制備方法

[3] CN201810951356.1一種環(huán)保水性多彩涂料

[4] CN201810529561.9一種換熱設(shè)備阻垢劑及其制備方法

[5] CN201610179012.4一種金屬用深紅漆及其制備方法

[6] 醋酸辛酯的合成及其動(dòng)力學(xué)研究

[7] 對(duì)甲苯磺酸銅催化合成醋酸辛酯