1119-97-7 / N,N,N-三甲基-1-十四烷基溴化銨的制備和應(yīng)用

背景及概述^[1-3]

N,N,N-三甲基-1-十四烷基溴化銨又叫十四烷基三甲基溴化銨，是一種季銨鹽，是一類陽離子表面活性劑。高純度的季銨鹽是優(yōu)良的相轉(zhuǎn)移催化劑，在有機(jī)合成中發(fā)揮著關(guān)鍵作用。其中鹵化季銨鹽(R₁R₂R₃R₄N⁺X^-)系列化合物被廣泛應(yīng)用于日用化工、紡織、印染、采礦、瀝青、建筑、塑料加工、石油開采、石油化工等各個領(lǐng)域，發(fā)揮了重要作用。

制備^[1-2]

報道一、

稱取400公斤十四烷基二甲基叔胺置于1000升搪瓷反應(yīng)釜中，以160公斤/小時流量 速度泵入263公斤氫溴酸、125公斤甲醇及0.4公斤離子液體1?乙基?3?甲基咪唑氫溴酸鹽 的混合物，在50℃下攪拌反應(yīng)，反應(yīng)時間3小時，氮?dú)夥障鲁悍磻?yīng)。反應(yīng)產(chǎn)物經(jīng)真空干 燥(干燥溫度控制在80℃)后，加入到1000L高壓反應(yīng)釜中，用氮?dú)獯迪捶磻?yīng)釜三次后， 以20公斤/小時流量速度泵入168公斤碳酸二甲酯和80公斤甲醇混合物密閉反應(yīng)，反應(yīng) 溫度175℃，反應(yīng)壓力1.7MPa，攪拌下反應(yīng)12小時。反應(yīng)產(chǎn)物經(jīng)真空干燥(干燥溫度控 制在80℃)后制得N,N,N-三甲基-1-十四烷基溴化銨約553公斤，產(chǎn)率為99.1％，純度為99.1％。

報道二、

稱取1000g十四烷基二甲基胺置于燒杯中，逐滴加入濃鹽酸(HCl加入總量約151g)，磁力攪拌，中和反應(yīng)結(jié)束后用恒溫水浴蒸發(fā)除去大約80％的水，然后真空干燥得產(chǎn)物十四烷基二甲基氯化銨；分別稱取1000g十四烷基二甲基氯化銨和330g碳酸二甲酯，依次加入到10L反應(yīng)釜中，用氮?dú)獯祾呲s走釜內(nèi)空氣后，密閉進(jìn)行反應(yīng)，反應(yīng)溫度170℃，在反應(yīng)溫度達(dá)到160℃后開始攪拌，反應(yīng)時間20小時；反應(yīng)結(jié)束后，制得N,N,N-三甲基-1-十四烷基溴化銨約1040g 。

報道三、

一種離子對色譜級十四烷基三甲基溴化銨的制備工藝，步驟如下：

將180g十四烷基三甲基溴化銨原料投入到720mL溶媒中(溶媒由540mL無水丙酮與180mL無水甲醇配制而成)；所得混合物加熱至55℃，并攪拌不少于1h，停止加熱，攪拌下向所得溶液中分批加入9g粒徑100目經(jīng)過預(yù)處理的活性碳(活性炭用質(zhì)量濃度為30％的雙氧水浸泡8h，分離后用6N硝酸溶液浸泡5h，固液分離，用去離子水洗至中性，100℃真空干燥4h，真空度為0.001MPa)，然后進(jìn)行加熱回流并充分?jǐn)嚢?h，停止加熱，減壓抽濾，濾液冷卻至室溫，轉(zhuǎn)入結(jié)晶器，靜置并析晶，結(jié)晶溫度為-20℃；過濾分離析出的白色晶體，壓干濾餅，收集晶體，真空干燥，干燥時間5h，溫度為90℃，真空度為0.001MPa，得到離子對色譜級N,N,N-三甲基-1-十四烷基溴化銨142g，在氮?dú)獗Ｗo(hù)下密封包裝即可。

將所得產(chǎn)品配成濃度C＝10％水溶液，測量其在各波長λ下的紫外吸光值：

λ＝240nm時，A＝0.06；

λ＝250nm時，A＝0.02；

λ＝260nm時，A＝0；

λ＝500nm時，A＝0.01。

應(yīng)用^[4]

CN201811216468.9提供一種應(yīng)用于體外診斷試劑的表面活性劑組合物，屬于表面活性劑技術(shù)領(lǐng)域，成分包括：蔗糖-葡萄糖-6-羧酸鈉-果糖-6-羧酸鈉-1-(N-十二烷基甲酰胺)、全氟辛酸鈉、N,N,N-三甲基-1-十四烷基溴化銨和Gemini表面活性劑12-2-12，其中蔗糖-葡萄糖-6-羧酸鈉-果糖-6-羧酸鈉-1-(N-十二烷基甲酰胺)的含量為5-80mM，全氟辛酸鈉的含量為10-100mM，十四烷基三甲基溴化銨的含量為10-100mM，Gemini表面活性劑12-2-12的含量為0.1-2mM。本發(fā)明能夠優(yōu)化體外診斷試劑盒的反應(yīng)體系，提高試劑盒重復(fù)性、批間差、準(zhǔn)確度、穩(wěn)定性等性能指標(biāo)，有助于延長體外診斷試劑的有效期。

參考文獻(xiàn)

[1] [中國發(fā)明,中國發(fā)明授權(quán)] CN200810071355.4 一種季銨鹽的合成新方法【公開】/一種季銨鹽的合成方法【授權(quán)】

[2] [中國發(fā)明,中國發(fā)明授權(quán)] CN200710008626.7 季銨鹽合成新工藝

[3] [中國發(fā)明] CN201910090829.8 離子對色譜級十四烷基三甲基溴化銨的制備工藝

[4] CN201811216468.9一種應(yīng)用于體外診斷試劑的表面活性劑組合物