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110-82-7/環(huán)己烷的構(gòu)象

1. 環(huán)己烷的構(gòu)象 ★★★

主要分為椅式構(gòu)象和船式構(gòu)象(如下圖),椅式構(gòu)象更穩(wěn)定。

環(huán)己烷的構(gòu)象
椅式構(gòu)象 (chair form) 船式構(gòu)象 (boat form)

【注】一般只考察椅式構(gòu)象

2. 椅式構(gòu)象的畫(huà)法 ★★★

環(huán)己烷的構(gòu)象

透視式畫(huà)法:

→相間的兩根鍵相互平行(畫(huà) Z 字形)

→六個(gè)碳原子交替分布在兩個(gè)平面上

→每個(gè)碳均有一根C-H鍵在垂直方向,上平面的向上畫(huà),下平面的向下畫(huà)

→其它C-H鍵分別向左(左邊的三個(gè))或向右(右邊的三個(gè)),且上下交替

【注】要掌握透視式和紐曼式的相互轉(zhuǎn)化

3. 取代環(huán)己烷的構(gòu)象 ★★★★

在一取代的環(huán)己烷,取代基可以處在a鍵上,也可以處在e 鍵上:

環(huán)己烷的構(gòu)象

當(dāng)取代基處在a 鍵時(shí),它與3, 5位的H原子存在著非鍵張力,使得構(gòu)象不穩(wěn)定而翻轉(zhuǎn)。

(1)取代基處在e 鍵上穩(wěn)定。

(2)多取代構(gòu)象中以e鍵取代較多的構(gòu)象較穩(wěn)定。

(3)取代基越大,它處于e 鍵的構(gòu)象越穩(wěn)定。

環(huán)己烷的構(gòu)象

【注】取代環(huán)己烷一般考察環(huán)己烷穩(wěn)定構(gòu)象的書(shū)寫(xiě),書(shū)寫(xiě)時(shí)應(yīng)先把大基團(tuán)寫(xiě)在橫鍵上,其他小基團(tuán)根據(jù)構(gòu)象和相對(duì)位置來(lái)放置