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吡咯（1-氮雜-2,4-環(huán)戊二烯），雜環(huán)化合物之一。分子式C4H5N，分子量：67.09，CAS號109-97-7。熔點-23℃，沸點129-131℃，密度0.967g/cm3。多個吡咯環(huán)可以形成更大的環(huán)系，如血紅蛋白中的卟啉環(huán)，葉綠素中的卟吩環(huán)和維生素B12中的咕啉環(huán)。
1857年，它從骨頭的熱解物中分離出來。它的名字來自希臘的pyrrhos（πυρρ?ς，“微紅，火熱”），來自用來檢測它的反應(yīng)—當(dāng)它被鹽酸浸濕后賦予木材紅色。
吡咯及其甲基取代的同系物存在于骨焦油內(nèi)。無色液體。沸點130～131℃，相對密度0.9691（20/4℃）。微溶于水，易溶于乙醇、乙醚等有機溶劑。吡咯在微量氧的作用下就可變黑；松片反應(yīng)給出紅色；在鹽酸作用下聚合成為吡咯紅；對氧化劑一般不穩(wěn)定。它可以發(fā)生取代反應(yīng)，主要在2位或5位上取代 。在15℃時，吡咯在乙酸酐中用硝酸硝化，得到2-硝基吡咯，產(chǎn)量不高，一部分變?yōu)闃渲瑺钗镔|(zhì)。吡咯形式上是一個二級胺，但在稀酸中溶解得很慢；環(huán)上的氫被烷基取代后堿性增強，可形成不溶解的鹽。吡咯可與苦味酸形成鹽；還可還原成二氫和四氫吡咯。
吡咯可用1，4 -二羰基化合物與氨反應(yīng)制取，工業(yè)上吡咯由丁炔二醇與氨通過催化作用制備。吡咯與苯并聯(lián)的化合物稱為吲哚，是一個重要的化合物。有些吡咯的衍生物具有重要的生理作用， 例如，葉綠素、血紅素都是由4個吡咯環(huán)形成的卟啉環(huán)系的衍生物。四氫吡咯是一個重要的試劑，它與酮反應(yīng)失水形成烯胺，即氨基旁有一個碳 -碳雙鍵。例如環(huán)己酮與四氫吡咯形成的烯胺在有機合成中有多種用途。一般而言，用吡咯為原料進(jìn)行實驗之前，要重新蒸餾后再使用，因為吡咯長時間暴露在空氣中易聚合生成聚吡咯（黑色固體）。
酸性比較：乙酸>苯酚> 吡咯 >環(huán)己醇
吡咯堿性較其它胺類弱，其共軛酸的pKaH約為–1到–2。這是因為氮原子上的一對電子與兩個雙鍵上的電子形成離域體系（Π56）。正因為如此，吡咯有芳香性，形成共軛酸后芳香體系被破壞，故吡咯氮不易結(jié)合質(zhì)子。
吡咯有微弱酸性，其pKa為16.5。用正丁基鋰和氫化鈉之類的強堿處理吡咯得其負(fù)離子，與親電試劑如碘甲烷反應(yīng)得N-甲基吡咯。
與苯和其它五元雜環(huán)化合物比較，親電取代反應(yīng)活性吡咯＞呋喃＞噻吩＞苯。吡咯親電取代反應(yīng)反應(yīng)活性非常高，例如吡咯在氫氧化鈉作用下與碘反應(yīng)生成四碘吡咯。這是由于吡咯π電子云密度高于苯，且碳正離子中間體非常穩(wěn)定。吡咯硝化不宜直接使用硝酸，因易被氧化，常使用溫和的非質(zhì)子試劑硝酸乙酰酯；磺化也避免使用硫酸，常用吡啶與三氧化硫加合物作磺化試劑。
[吡咯的共振式]
吡咯親電取代反應(yīng)α位活性更高，可通過曼尼希反應(yīng)或Vilsmeier-Haack反應(yīng)從吡咯制備α位上有取代基的衍生物。
[吡咯的Vilsmeier-Haack反應(yīng)其中巰基作為保護(hù)基，可在蘭尼鎳催化下加氫脫去。]
吡咯與醛縮合得卟啉環(huán)，如苯甲醛與吡咯反應(yīng)，冷凝得四苯基卟啉。對于取代吡咯，如已有基團(tuán)為鄰對位定位基，第二個基團(tuán)進(jìn)入相鄰α位；如為間位定位基，則進(jìn)入間位α位。
吡咯在濃酸中樹脂化，在冷的稀酸或三氯化鐵的甲醇溶液中聚合，得到導(dǎo)電化合物聚吡咯。[3]
nC4H4NH + 2FeCl3→ (C4H2NH)n+ 2 FeCl2+ 2 HCl
與其它胺一樣，吡咯在空氣中和光照下氧化變黑，生成聚吡咯和多種胺氧化物。因此吡咯使用前需要蒸餾。
吡咯在一定條件下例如路易斯酸催化，或加熱，高壓而作為雙烯體參與D-A反應(yīng)。
其衍生物廣泛用作有機合成、醫(yī)藥、農(nóng)藥、香料、橡膠硫化促進(jìn)劑、環(huán)氧樹脂固化劑等的原料。用作色譜分析標(biāo)準(zhǔn)物質(zhì)，也用于有機合成及制藥工業(yè)。
健康危害： 吸入蒸氣可致麻醉，并可引起體溫持續(xù)增高。
燃爆危險： 本品易燃，具刺激性。
危險特性： 其蒸氣與空氣可形成爆炸性混合物，遇明火、高熱能引起燃燒爆炸。與氧化劑可發(fā)生反應(yīng)。高溫時分解，釋出劇毒的氮氧化物氣體。流速過快，容易產(chǎn)生積聚靜電。容易自聚，聚合反應(yīng)隨著溫度的上升而急驟加劇。其蒸氣比空氣重，能在較低處擴散到相當(dāng)遠(yuǎn)的地方，遇火源會著火回燃。若遇高熱，容器內(nèi)壓增大，有開裂和爆炸的危險。