1083-30-3 / 二氫查耳酮的用途

背景及概述^[1][2]

三十多年前，人們首首次從柑桔黃烷酮、柚苷和新橙皮苷中獲得具有甜昧的二氫查耳酮。從此，人們合成了大量的該甜味劑的衍生物，其巾有些只是在結(jié)構(gòu)上作了些微小的改變，有些則作了較大的改變。所有這些，都是為了進(jìn)一步了解其結(jié)構(gòu)與風(fēng)味的關(guān)系，或是為了提高質(zhì)量、提高溶解度降低毒性等。二氫查耳酮是黃烷酮的一種衍生物。其甜度約為蔗糖的100倍。以前用作某些藥物、牙膏等的添加劑，近年對其生理功能的研究證明了它的健康效用，使其在飲料和食品添加劑中的應(yīng)用逐漸增加。

二氫查耳酮(dihydrochalcone，DHC)是一類具有苯并色原酮母核結(jié)構(gòu)的化合物，可以看作是二氫黃酮在堿性條件下C環(huán)開環(huán)的產(chǎn)物，目前已從百合科、菊科、薔薇科、杜鵑花科等植物中分離得到。二氫查耳酮是一類非常重要的藥用活性成分，具有抗氧化、抗腫瘤、抗糖尿病、抗菌以及抗癲癇作用。有研究從云南血竭中分離到了一種二氫查耳酮—龍血素A(loureirinA)，即4’-羥基-2，4-二甲氧基二氫查耳酮，并證明其對枝孢嗜果倉霉、禾谷鐮刀菌龍血樹變種、禾谷鐮刀菌云南變種和出芽短梗霉等真菌具有抑制作用。

龍血素B(LoureirinB)也是一種重要的二氫查耳酮，它的化學(xué)結(jié)構(gòu)為4’-羥基-2，4，6-三甲氧基二氫查耳酮，它是中藥龍血竭質(zhì)量標(biāo)準(zhǔn)中重要指標(biāo)物質(zhì)，也是護(hù)傷安酊、降龍搽劑、黃松油等搽劑的主要有效成分，具有活血化瘀、定痛止血、斂瘡生肌的作用。研究表明龍血素B對背根神經(jīng)節(jié)細(xì)胞河豚毒素敏感型納通道電流具有抑制峰值、抑制離子通道電導(dǎo)和加速失活等作用，起到鎮(zhèn)痛的效果。

由于二氫查耳酮在天然產(chǎn)物中的含量很低，并且天然產(chǎn)物中成分十分復(fù)雜，用傳統(tǒng)的有機溶劑萃取，普通填料的柱層析等分離方法耗時、費力、選擇性差，很難滿足現(xiàn)在的分離要求，因此研究高效的分離技術(shù)成為天然產(chǎn)物研究與開發(fā)的重點和難點。

用途^[3][4]

二氫查耳酮為無營養(yǎng)型甜味劑，適用于低Ph值和低溫加熱產(chǎn)品有機中間體。其應(yīng)用舉例如下：

1．制備一種口味純正的復(fù)配甜味劑的制作方法，其特征是將甜菊糖甙類甜味劑（成分A）與二氫查耳酮糖甙類甜味增強和苦味抑制劑（成分B）按一定配方比例混合均勻，或按配方比例溶于水，然后濃縮結(jié)晶、或噴霧干燥而制成。

本發(fā)明充分利用了二氫查耳酮糖甙類天然產(chǎn)物具有甜味增強和苦味抑制的特性，克服了甜菊糖甙類甜味劑在口感上具有后苦味的缺陷，使復(fù)配甜味劑的甜味貼近蔗糖，口感好，熱量低，成本低，可廣泛運用于各種食品及飲料加工中。

2. 制備一種具有低升糖指數(shù)和純蔗糖口味的可食用組合物，包括異麥芽酮糖和安賽蜜或安賽蜜與一種或多種其它高甜度甜味劑(HIS)的混合物的食品、食料或可食用組合物。制備方法為用一種混合物替代碳水化合物類甜味劑，所述混合物包括異麥芽酮糖和安賽蜜或安賽蜜與一種或多種其它高甜度甜味劑(HIS)的混合物。

述新的混合物包括異麥芽酮糖和安賽蜜與一種或多種其它HIS的混合物，所述HIS選自由阿力甜、環(huán)己基氨基磺酸鹽、二氫查耳酮、羅漢果(lohango)、新橙皮甙、紐甜、糖精、蛇菊甙、三氯蔗糖和索馬甜。

制備^[2][5]

方法1：幾乎所有的二氫查耳酮都是曲相應(yīng)的查耳酮催化還原而來，而查耳酮則是由黃烷酮在堿作用下發(fā)生開環(huán)反應(yīng)而得的。

方法2：由黃酮類苷(未成熟柑橘中含量可達(dá)20%,如橙皮苷,用橙皮苷酶切去橙皮糖基上的鼠李糖殘基,在堿性條件下加氫,得葡萄糖橙皮素二氫查耳酮(味甜,但溶解度僅0.1%),再用淀粉葡萄糖苷基轉(zhuǎn)移酶使之接上幾個葡萄糖基,即成,溶解度達(dá)1%,市售商品有柚皮苷二氫查耳酮和新橙皮苷二氫查耳酮等。由芐叉苯乙酮加氫還原得到。反應(yīng)在溶劑乙酸乙酯中進(jìn)行,產(chǎn)率81-95%。

主要參考資料

[1] 營養(yǎng)科學(xué)詞典

[2] 呂敬慈;雍克嵐;霍世欣;王玉芹;陳旭.分子印跡固相萃取柱填充材料的制備方法CN200810037625.X，申請日20080520

[3] 林麗薇;鄧桂鴻;鄧誠;吳小良.一種新型復(fù)配甜味劑的制作方法. CN201510165184.1，申請日20150409

[4] 蘇珊·拉特延;蘇珊·施瓦茨.具有低升糖指數(shù)和純蔗糖口味的可食用組合物. CN200710109538.6，申請日20070625

[5] 劉樹楷, 鄭建仙. 舉步艱難的非營養(yǎng)型甜味劑—二氫查耳酮(Dihydrochalione)[J]. 中國甜菜糖業(yè), 1991 (5): 39-46.