108-36-1 / 1,3-二溴苯的制備和應(yīng)用

背景及概述^[1]

1,3-二溴苯又叫間二溴苯，無(wú)色液體。熔點(diǎn)-7℃，沸點(diǎn)219.5℃，66-67℃(0.67kPa)，相對(duì)密度1.9523(20/4℃)，折光率1.6083(17℃)，閃點(diǎn)93℃，1,3-二溴苯易溶于乙醚，溶于乙醇，不溶于水，主要用于染料中間體及其他有機(jī)合成，應(yīng)用范圍比較廣泛。

制備^[1]

(一)重氮化

a.稱取85kg的間溴苯氨和170mL的氫溴酸混合，投入搪瓷反應(yīng)釜中加以攪拌直至溫度自然冷卻至5℃以下。

b.稱取30kg的亞硝酸鈉和60mL的水配成溶液。

c.將步驟b中配置的溶液滴加步驟a中制備的溶液中。

d.采用淀粉碘化鉀試紙測(cè)試直至試紙呈藍(lán)色，然后加入碎冰塊直至溫度降至10℃以下得到溴化重氮液。

(二)置換

a.稱取35kg的溴化亞銅和35mL的48％氫溴酸混合，攪拌加熱直至溶液沸騰。

b.將步驟(一)中制的的溴化重氨液加入步驟a中沸騰的溶液中。

c.在步驟b中的混合物中通入蒸汽進(jìn)行蒸餾直至無(wú)油珠產(chǎn)生為止。

d.將步驟c中蒸餾后的混合物中加入20％的氫氧化鈉使得餾出液體為堿性，充分搖動(dòng)，得到1,3-二溴苯粗品。

e.將步驟d中得到的間二溴苯粗品采用40mL的濃鹽酸進(jìn)行水洗，然后再通入30％氫氧化鈉溶液再次水洗。

f.將步驟e中水洗后的混合物采用無(wú)水氯化鈣干燥，再次蒸餾，收集215℃的餾分即為1,3-二溴苯成品，進(jìn)行包裝入庫(kù)。

應(yīng)用^[2-3]

應(yīng)用一、

一種1，3-苯二甲腈的制備方法。該制備方法以N，N-二甲基甲酰胺為溶劑，溴化亞銅為催化劑，1，3-二溴苯與三水合亞鐵氰化鉀反應(yīng)，過(guò)濾，脫溶結(jié)晶，制備高含量1，3-苯二甲腈，反應(yīng)收率高，后處理操作簡(jiǎn)單，具有較好的工業(yè)化應(yīng)用價(jià)值。

應(yīng)用二、

CN201610184045.8公開(kāi)了一種3-溴-9,9’-螺二芴的合成方法，屬有機(jī)化學(xué)合成領(lǐng)域。通過(guò)如下方法實(shí)現(xiàn)：惰性氣體保護(hù)下，甲基四氫呋喃溶劑中以1,3-二溴苯為起始原料制備成格氏試劑后，經(jīng)溴化鋅催化繼續(xù)與鄰鹵碘苯和鎂粉反應(yīng)，再與芴酮反應(yīng)，然后經(jīng)水解，磷酸鈉催化下分子內(nèi)閉環(huán)合成3-溴-9,9’-螺二芴。本發(fā)明合成方法過(guò)程簡(jiǎn)單，原料價(jià)格低廉、易得，明顯降低了該產(chǎn)品的生產(chǎn)成本，拓展了芴類衍生物作為中間體在有機(jī)光電材料設(shè)計(jì)合成中的應(yīng)用。

參考文獻(xiàn)

[1][中國(guó)發(fā)明]CN201910407530.0一種間二溴苯的制備方法

[2]CN201410151408.9一種制備1,3-苯二甲腈的方法

[3]CN201610184045.8一種3-溴-9,9’-螺二芴的合成方法