107-10-8/正丙胺的主要應(yīng)用

背景及概述^[1-2][4]

化學(xué)式CH3CH2CH2NH2。分子量59.11。無(wú)色液體。有強(qiáng)烈氨的氣味。堿性，有強(qiáng)刺激性，可能引起皮膚過(guò)敏。熔點(diǎn)-83℃，沸點(diǎn)47.8℃，相對(duì)密度0.7173，折光率1.3870。Kb＝4.7×10^-4。能與水、醇、醚及丙酮混溶，溶于苯、氯仿?；瘜W(xué)性質(zhì)活潑，有堿性及親核性，可成鹽，發(fā)生烷基化縮合等反應(yīng)，與乙胺類似。LD500.57g/kg(大白鼠口服)。制法：由丙醛還原氨化，或丙腈催化氫化而得。用途：作溶劑，用于有機(jī)合成。

正丙胺又名1-氨基丙烷。無(wú)色液體。分子量59.11。熔點(diǎn)-83℃。沸點(diǎn)49℃。相對(duì)密度0.719(20/20℃)。折射率1.389。閃點(diǎn)-37℃。能與水、醇及醚混溶。具堿性，有強(qiáng)烈的氨味。為有機(jī)合成中間體，用于藥物、涂料、農(nóng)藥、橡膠、纖維、紡織品及樹脂的整理劑、石油添加劑和防腐劑。也可生產(chǎn)除草劑氯乙氟靈和環(huán)丙氟靈。正丙醇與氨反應(yīng)、丙腈或丙烯腈加氫或者由丙醛還原氨化都可制備丙胺。反應(yīng)得到一正丙胺、二正丙胺、三正丙胺的混合物，經(jīng)分餾而得各組分。

正丙胺是一種重要的有機(jī)合成中間體，用于制農(nóng)藥、染料、醫(yī)藥，也用于纖維和紡織品，樹脂整理劑，石油添加劑等，還可用于制備鍋爐防腐劑、發(fā)動(dòng)機(jī)冷卻劑、潤(rùn)滑劑、除碳劑、乳化劑等，在激光技術(shù)上也有應(yīng)用。

回收方法^[3]

目前，對(duì)正丙胺尾氣的回收，通常采用物理回收方式，如冷凝吸收、活性炭吸附等。冷凝回收過(guò)程中存在著可逆過(guò)程，回收得到的正丙胺由于沸點(diǎn)較低，出現(xiàn)再次揮發(fā)，當(dāng)尾氣中含有不凝氣體時(shí)，正丙胺的回收率就會(huì)大大下降，尾氣也不可能達(dá)標(biāo)排放；活性炭吸附不能使尾氣穩(wěn)定達(dá)標(biāo)排放，若再次利用正丙胺也很困難。

CN201310422481提供一種能進(jìn)一步降低正丙胺消耗，減少尾氣的排放的正丙胺尾氣的回收方法。20Wt.%～40Wt.%硫酸水溶液，作為吸收液，在吸收塔中，將硼氫化鈉生產(chǎn)過(guò)程中產(chǎn)生尾氣中的正丙胺不斷進(jìn)行吸收，同時(shí)利用吸收塔的冷卻系統(tǒng)進(jìn)行降溫；尾氣中的正丙胺與吸收塔內(nèi)的吸收液相互接觸，進(jìn)行化學(xué)反應(yīng)，生成銨鹽，從而達(dá)到吸收正丙胺目的；在20Wt.%～40Wt.%硫酸水溶液吸收正丙胺過(guò)程中，通過(guò)pH儀監(jiān)控吸收液的pH值，當(dāng)pH=6.8-7.0時(shí)，吸收液達(dá)到飽和狀態(tài)，停止吸收；先將40Wt.%～50Wt.%氫氧化鈉溶液放入反應(yīng)釜中，在攪拌狀態(tài)下，將飽和吸收液放入反應(yīng)釜中，吸收液中的銨鹽與氫氧化鈉反應(yīng)，釋放出正丙胺；釋放出的正丙胺在10Wt.%～20Wt.%氫氧化鈉水溶液中進(jìn)行常壓蒸餾或精餾，得正丙胺；所述的常壓蒸餾過(guò)程，常壓蒸餾溫度為50-85℃。

應(yīng)用^[5-6]

馬西替坦(macitentan)是由瑞士ActelionPharm研發(fā)的一種口服的ETA和ETB雙重拮抗劑。2013年10月被FDA批準(zhǔn)用于治療肺動(dòng)脈高壓、肺纖維化等疾病。CN201710461525公開了一種馬西替坦中間體正丙胺基磺酰胺的制備方法,包括：以正丙胺和磺酰氯為起始原料，三乙胺為縛酸劑，通過(guò)兩步反應(yīng)制備正丙胺基磺酰胺粗品，經(jīng)過(guò)后處理蒸餾得到所述正丙胺基磺酰胺。本發(fā)明制備方法使用價(jià)廉易得的原料，各步反應(yīng)操作簡(jiǎn)單，反應(yīng)步驟和反應(yīng)時(shí)間短，易于純化，收率高，成本低，適合工業(yè)化大生產(chǎn)。

丙基硝基胍是一種重要的有機(jī)化合物，不僅可作為單質(zhì)炸藥用于不敏感混合炸藥和低易損發(fā)射藥等武器裝備，還可以作為藥物中間體用于抗菌、抗病毒等醫(yī)藥的合成。CN200510061486公開一種丙基硝基胍的制備方法，該法以硝基胍和正丙胺為原料，包括如下步驟：將蒸餾水加入反應(yīng)瓶中，再依次加入硝基胍和正丙胺進(jìn)行反應(yīng)，反應(yīng)溫度30℃～60℃，反應(yīng)時(shí)間1h～4h，用無(wú)機(jī)酸調(diào)節(jié)反應(yīng)體系pH值1～6，過(guò)濾、重結(jié)晶得丙基硝基胍。其中硝基胍、正丙胺、水的質(zhì)量比為1：0.3～0.6：5～20，重結(jié)晶溶劑為有機(jī)溶劑。本發(fā)明是為了解決丙基硝基胍制備過(guò)程反應(yīng)步驟多、原材料種類多、成本高、收率低等問(wèn)題。主要用于丙基硝基胍的制備。

主要參考資料

[1]化合物詞典

[2]簡(jiǎn)明精細(xì)化工大辭典

[3][中國(guó)發(fā)明,中國(guó)發(fā)明授權(quán)]CN201310422481.0一種正丙胺尾氣的回收方法

[4][中國(guó)發(fā)明,中國(guó)發(fā)明授權(quán)]CN200510061486.0一種制備正丙胺的催化劑及其制備方法和應(yīng)用

[5]CN201710461525.9一種馬西替坦中間體的制備方法

[6]CN201711294005.X一種丙基硝基胍的制備方法