手機掃碼訪問本站
微信咨詢
氰 乙 酸 乙 酯 分 子 式 Ｃ ５ Ｈ ７ ＮＯ ２ ； 結(jié) 構(gòu) 式ＮＣＣＨ ２ ＣＯＯＣＨ ２ ＣＨ ３ ；外觀為無色或略帶黃色液體，略有氣味；分子量 １１３．１２ ；蒸汽壓 ２．００ｋＰａ（９９℃ ）；閃點： １１０℃ ；熔點 －２２．５℃ ；沸點 ２０６～２０８℃ ；微溶于水、堿液、氨水，可混溶于乙醇、乙醚；相對密度 １．０６ 。氰乙酸乙酯主要用作醫(yī)藥中間體，用于咖啡因和維生素 Ｂ ，也用于彩色膠片的油溶性成色劑和 ５０２ 膠黏劑的原料。
氰乙酸乙酯與甲氧基乙酰丙酮及氨水環(huán)合可制得５ － 氰基 － ６ －羥基 －４－ 甲氧甲基 － ２ － 甲基吡啶。經(jīng)硝化、氯化、催化加氫可得３ － 氨基 － ５ － 氨甲基 － ４ － 甲氧甲基 － ２ － 甲基吡啶。再進一步重氮化、水解、成鹽可得微生素 Ｂ６ 。氰乙酸乙酯是制備丙二酸二乙酯的中間體，由此可以制備２ － 氨基 － ４ ， ６ － 二甲氧基嘧啶作為磺酰脲類除草劑的中間體，也是殺蟲劑氟蟲腈的中間體，還可以作維生素Ｂ的中間體。
Cyanoacetic acid ethyl ester；Cyanoacetic ester；EthylCyanoethanoate；丙乙酸腈乙酯(Malon{c acid ethyl ester nitrile)。
目前制備氰乙酸乙酯的方法主要有：
（１ ）氯乙酸乙酯氰化法：此方法使用氯乙酸與乙醇進行酯化，先制備氯乙酸乙酯，之后氯乙酸乙酯再與氰化鈉進行氰化反應來制備氰乙酸乙酯。此反應過程非常復雜，操作成本非常高，不適合工業(yè)化生產(chǎn)。
（2）氰乙酸甲酯酯交換法：此方法通過氰乙酸甲酯與無水乙醇進行酯交換反應來制備氰乙酸乙酯，但由于酯交換催化劑效果都不太理想，且催化劑帶來的回收處理成本較高，回收得到的甲醇與乙醇的混合物較難處理，所以此制備方法也很難實現(xiàn)工業(yè)化生產(chǎn)。
（３ ）氰乙酸酯化法：此方法以氰乙酸和乙醇為原料，直接進行酯化反應來制備氰乙酸乙酯，傳統(tǒng)的工藝都采用無機酸硫酸等作為催化劑來促進酯化反應，但由于硫酸帶來腐蝕性和環(huán)保問題，目前此制備方法也正在逐步被取代。
在配有溫度計、機械攪拌、滴液漏斗和回流冷凝器的燒瓶中加入樹脂、足夠量的無水乙醇和一定量的氰乙酸，開始攪拌升溫，達到一定溫度進行保溫反應數(shù)小時后，得到氰乙酸乙酯的乙醇溶液。反應料液降至室溫，立即抽濾除掉樹脂，濾餅為樹脂，可以繼續(xù)使用。
濾液為氰乙酸乙酯乙醇的溶液。上述無色透明的料液進行常壓脫醇至料溫４０～７５℃ ，之后進行高真空回收醇，真空度在２～８ＫＰａ ，料溫在４０～７５℃時停止回收?；厥沾纪戤吅螅蔑柡吐然c溶液洗滌料液 ２～３ 次。用分液漏斗進行分液。油相為氰乙酸乙酯。油相用無水硫酸鈉干燥，過夜，得到無水的氰乙酸乙酯粗品。粗品在低溫高真空下進行精餾得到氰乙酸乙酯成品。
氣相色譜法：采用日本島津公司 ＧＣ － １４Ｃ 氣象色 譜 儀， ＳＥ － ３０ 毛 細 管 柱（長 ２５ｍ ， 外 徑０．２５ μ ｍ ）， 程 序 升 溫， １２０℃ 保 持 ３．５ｍｉｎ ， 以４５℃ ／ ｍｉｎ 升溫至 ２４０℃ ，在 ２４０℃ 保持 ６ｍｉｎ 。進樣器溫度 ２５０℃ ，檢測器為ＦＩＤ ，溫度為２７０℃ 。
影響氰乙酸乙酯產(chǎn)品的收率和質(zhì)量的關(guān)鍵因素是反應溫度，氰乙酸與無水乙醇的摩爾比，精餾前粗品質(zhì)量和精餾操作條件。這些關(guān)鍵因素在不同的反應階段影響著氰乙酸乙酯產(chǎn)品的收率和質(zhì)量。要想得到高收率和高純度的氰乙酸乙酯產(chǎn)品，不僅要保證各反應階段的反應條件，還要對精餾前酯的處理把好關(guān)，包括最終精餾條件等進行嚴格控制。
從實驗可以得出，氰乙酸直接酯化法得到氰乙酸乙酯的最佳條件為：氰乙酸與無水乙醇的摩爾比１∶１．２０ ，反應溫度為８０℃ ，反應時間為 ５ｈ ，過濾除去樹脂，濾液回收醇，飽和鹽水進行水洗 ２～３ 次，無水硫酸鈉干燥徹底后，真空 ３０～３００Ｐａ 下精餾。在該條件下，氰乙酸乙酯的 產(chǎn) 品 純 度 可 以 達 到 ９９．５％ 以 上， 收 率 在９３．０％ 以上。
[1]劉旭,尹國華,王金花,程麗華,陳國雨.一種氰乙酸乙酯合成的新方法[J].精細與專用化學品,2016,24(01):35-37.
[2]江體乾,化工工藝手冊,上海科學技術(shù)出版社,1992年02月第1版,第529頁