103-37-7 / 丁酸苯甲酯的用途和制備

背景及概述^[1][2]

丁酸苯甲酯又叫丁酸芐酯。外觀為無(wú)色液體，具有甜的、水果、香草、蘋(píng)果、菠蘿、熱帶水果香氣以及甜的、杏子、生梨、水果、香草味道。分子式為CHO，分子量為178.23，沸點(diǎn)240℃，不溶于水，溶于醇、醚等有機(jī)溶劑。主要用于杏子、椰子、李子、桃子、菠蘿、草莓、奶酪、奶油等食用香精和玫瑰葡萄酒等香精中，少量用于茉莉、風(fēng)信子、素心蘭、鈴蘭、玫瑰等日用香精。

制備^[1-2]

方法一、

在燒瓶中投入丁酸鈉110g(1mol)、氯化芐151.8g(1.2mol)、甲苯550g、三乙胺4.4g，開(kāi)啟攪拌，升溫回流反應(yīng)4-8小時(shí)，至GC分析氯化芐含量不再變化時(shí)結(jié)束反應(yīng)，降溫，濾去反應(yīng)產(chǎn)生的氯化鈉，得含氯化芐、相轉(zhuǎn)移催化劑和甲苯溶劑粗品。

上述粗品經(jīng)常壓回收過(guò)量的氯化芐及相轉(zhuǎn)移催化劑和甲苯溶劑后，減壓精餾得丁酸苯甲酯成品。產(chǎn)品有效量170g，收率95.5%。

方法二、

在25mL耐壓管中加入正丁醛(0.5mmol,36mg)、芐溴(1mmol,171mg)、水(2mL)、叔丁基過(guò)氧化氫(1mmol,138μL,70wt％水溶液)和四丁基碘化銨(0.5mmol,185mg)，然后將耐壓管密封并置于油浴中，80℃攪拌反應(yīng)2小時(shí)。反應(yīng)結(jié)束后，加入10mL水，用乙酸乙酯萃取(10mL×3)，合并有機(jī)相，用Na2S2O3水溶液洗滌，然后用無(wú)水硫酸鈉干燥。減壓蒸餾除去溶劑后過(guò)硅膠柱分離(石油醚/乙酸乙酯＝60/1)，得丁酸苯甲酯(46mg,52％)。該化合物的表征數(shù)據(jù)如下：¹HNMR(400MHz,CDCl₃)δ:0.95(t,J＝7.2Hz,3H),1.63-1.73(m,2H),2.34(t,J＝7.2Hz, 2H),5.12(s,2H),7.32-7.37(m,5H).¹³CNMR(100MHz,CDCl₃)δ:13.7,18.5,36.2,66.1, 128.2,128.6,136.1,173.8.MS:m/z201[MNa]+。

主要參考資料

[1]CN201811268806.3一種丁酸芐酯的制備方法

[2][中國(guó)發(fā)明,中國(guó)發(fā)明授權(quán)]CN201610586515.3一種酯類(lèi)化合物的合成方法