10269-01-9 / 3-溴芐胺的制備和應(yīng)用

背景及概述^[1][2]

3-溴芐胺是一種芐胺類化合物，是一類結(jié)構(gòu)簡單的小分子化合物，廣泛存在于生物界，具有極其重要的生理及藥理活性，在抗菌藥物的研發(fā)中應(yīng)用較多，如抗真菌藥特比萘芬、布替萘芬等均具有芐胺結(jié)構(gòu)。芐胺類化合物也是藥物合成的重要中間體之一，可通過?；磻?yīng)得到酰胺，通過重氮化反應(yīng)得到重氮鹽，通過Hinsberg反應(yīng)得到磺酰胺，通過氧化反應(yīng)得到肟或羥胺，通過生成季胺堿發(fā)生霍夫曼消除等等，具有廣泛的應(yīng)用前景。

制備^[1]

在100mL單口瓶中加入間溴芐基疊氮(5mmol,1.06g)，溶劑氯仿(25mL)，氬氣保護(hù)，2℃下滴加三溴化硼(18mmol,4.50g)的二氯甲烷溶液(25mL)，滴畢，45℃下反應(yīng)14h，反應(yīng)結(jié)束后，加乙醇(25mL)淬滅0.5h，反應(yīng)液澄清，將反應(yīng)液直接旋蒸濃縮，再用甲醇/乙醚重結(jié)晶得白色目標(biāo)產(chǎn)物，收率84％(0.781g)。熔點(diǎn)：252-254℃；¹HNMR(500MHz,CDCl₃)δ7.45(s,1H),7.38(d,J＝8.0,1H),7.23(d,J＝7.5,1H),7.16(t,J＝7.5,1H),3.80(s,2H),2.85(bs,2H)；¹³CNMR(125MHz,CDCl₃)δ144.0,130.2,126.1,122.7,45.3；HRMS(ESI)calcdforC7H8BrN[M+H]⁺:184.98401；found:184.98389.

其他應(yīng)用^[2]

在聚合物涂層材料的使用過程中，由于涂層劃痕損傷帶來的腐蝕現(xiàn)象一直是工業(yè)上很重要的問題。CN201610098530.3提供一種能夠?qū)崿F(xiàn)低激光光強(qiáng)密度下對劃痕快速修復(fù)的近紅外光響應(yīng)自修復(fù)涂層及其制備方法。本發(fā)明所述的近紅外光響應(yīng)自修復(fù)涂層，由環(huán)氧樹脂、第一胺類固化劑、第二胺類固化劑和光熱填料組成；其中，環(huán)氧樹脂為100份，第一胺類固化劑和第二胺類固化劑的胺基摩爾比為1:0-1:4，光熱填料為0.01-20份。所述第二胺類固化劑為芐胺、4-氯芐胺、4-溴芐胺、4-氟芐胺、2-氯芐胺、2-溴芐胺、2-氟芐胺、2-甲氧基芐胺、3-甲氧基芐胺、4-甲氧基芐胺、3-氯-3-氟芐胺、2-氯-5氟芐胺、3，5-二氯芐胺、3，5-二氟芐胺、2，4-二氟芐胺、3，4-二甲基芐胺、2，5-二甲氧基芐胺、2，3-二氯芐胺、2,5-二氟芐胺、3-氟芐胺、4-(三氟甲基)芐胺、3-溴芐胺等。

主要參考資料

[1][中國發(fā)明]CN201810101579.9一種芐胺類化合物的合成方法

[2][中國發(fā)明,中國發(fā)明授權(quán)]CN201610098530.3一種近紅外光響應(yīng)自修復(fù)涂層及其制備方法