102664-66-4 / N,N’,N”-三苯基-1,3,5-苯三胺的制備

背景及概述^[1]

潤(rùn)滑油使用過程中在受到空氣、水、金屬等作用下會(huì)發(fā)生氧化反應(yīng)，特別是在高溫工作環(huán)境中，很快氧化變質(zhì)，失去自身功能。所以必須添加抗氧化劑阻止?jié)櫥涂焖傺趸?，延長(zhǎng)潤(rùn)滑油的工作壽命?？寡趸瘎┦悄軌蛴行а娱L(zhǎng)潤(rùn)滑油使用周期和保證潤(rùn)滑油在高溫下的氧化安定性的重要添加劑。通過對(duì)N，N’-二苯基對(duì)苯二胺的取代修飾，取代基主要為甲基、乙基、甲氧基等烷基或烷氧基團(tuán)。這類抗氧劑在潤(rùn)滑油中表現(xiàn)高的熱穩(wěn)定性和較強(qiáng)的控油泥能力。但是上述的抗氧化劑均存在不同程度的缺陷，如：胺型聚合物在潤(rùn)滑油中存在分散性問題，且油泥嚴(yán)重。烷基化二苯胺及取代對(duì)苯二胺高溫效果仍待進(jìn)一步提高。N,N',N''-三苯基-1,3,5-苯三胺的熱穩(wěn)定性高、控油泥能力強(qiáng)、可有效延長(zhǎng)潤(rùn)滑油工作壽命的抗氧劑，適用于各種潤(rùn)滑油。在各種潤(rùn)滑油中溶解性好，在高溫下抗氧效果好，可大大延長(zhǎng)潤(rùn)滑油的使用壽命，在高溫潤(rùn)滑油氧化試驗(yàn)中具有優(yōu)秀的抗氧表現(xiàn)，具有廣闊的應(yīng)用前景。

制備^[1]

N,N',N''-三苯基-1,3,5-苯三胺的制備如下：

（R=H）

具體為：取0.5克均苯三酚(3.96mmol)，1.44ml苯胺（15.86mmol）加入10ml密封反應(yīng)瓶中，氮?dú)庵脫Q3次，加入0.2ml濃HCl（質(zhì)量濃度37.5%，下同）和3ml甲苯，封管，120℃反應(yīng)2h。反應(yīng)結(jié)束后，冷卻至室溫，所得產(chǎn)物抽濾，10ml甲醇洗滌3次，干燥，得1.17克乳白色針狀晶體N，N'，N''-三苯基-1，3，5-苯三胺。將所得產(chǎn)物進(jìn)行一系列表征測(cè)試，結(jié)果如下。核磁氫譜顯示：1HNMR(400MHz，DMSO)：δ=798(s，3H，3個(gè)仲胺氫)，6.33-7.23(m，18H，Ar-H)，3.36水峰，2.50氘帶二甲亞砜標(biāo)準(zhǔn)峰。

主要參考資料

[1] CN201510426390.3一種潤(rùn)滑油用苯三胺類高溫抗氧化劑及其制備方法