102-37-4 / 咖啡酸乙酯的主要應(yīng)用

背景及概述^[1][2]

咖啡酸乙酯 (ethylcaffeate)為咖啡酸的衍生物之一，屬于多酚類化合物，是許多中草藥的活性成分。其在清除和抑制自由基、抗腫瘤、抗菌以及抗病毒等方面具有顯著的作用。近年來，電化學(xué)方法以及光譜方法常用于生命科學(xué)及藥物藥理等方面的研究，借此可以獲取有關(guān)化學(xué)反應(yīng)機(jī)理、藥物藥理作用等多種信息。目前，對咖啡酸乙酯的研究主要集中在其藥理活性、色譜分析以及在非水體系中的光譜電化學(xué)行為等方面。

制備^[1]

一種從香茶菜屬植物同時制備細(xì)花線紋香茶菜苷A和咖啡酸乙酯的方法，所述香茶菜屬植物是指除了植物溪黃草Isodon serra(Maxim.)Kudo外的該屬其它植物，所述方法包括如下步驟：

I.藥材的提取

取所述香茶菜屬植物干燥地上部分，用體積百分比濃度40％～95％的乙醇溶液I提取藥材，乙醇提取液減壓濃縮至無醇味，得到藥材提取液；

II.分離

將步驟I得到的所述藥材提取液，直接上大孔樹脂I或者加水稀釋后上大孔樹脂I，依次用水和體積百分比濃度50％～70％的乙醇溶液II洗脫，收集所述乙醇溶液II的洗脫液，回收盡乙醇，濃縮至25℃密度為1.5～3.5mg/mL的濃縮液，依次用石油醚和乙酸乙酯萃取，收集乙酸乙酯萃取液，回收乙酸乙酯，干燥，得到乙酸乙酯部分；所述乙酸乙酯部分用體積百分比濃度20％乙醇溶液III溶解至濃度為2.5～5.0mg/mL，上大孔樹脂II，依次用體積百分比濃度10％的乙醇溶液IV、體積百分比濃度20％的乙醇溶液III和體積百分比濃度30％的乙醇V洗脫，收集所述乙醇溶液V洗脫液，減壓回收乙醇，干燥，得到混合物粗品；

III.精制

將步驟II得到的混合物粗品用體積百分比濃度50％～70％甲醇溶液溶解，上Sephadex LH-20柱，用體積百分比濃度50％甲醇洗脫，等體積收集流份，分別合并含量較高的細(xì)花香茶菜苷A和咖啡酸乙酯流份，減壓濃縮，1～10℃溫度下靜置結(jié)晶，分離結(jié)晶和母液，重結(jié)晶，晶體干燥，得到細(xì)花線紋香茶菜苷A和咖啡酸乙酯。

應(yīng)用^[2-4]

咖啡酸乙酯與DNA可相互作用。采用有研究采用循環(huán)伏安法和差分脈沖伏安法并結(jié)合紫外吸收光譜法研究了咖啡酸乙酯與鯡魚精DNA(HS-DNA)的相互作用。結(jié)果顯示在0.1mol.L-1磷酸鹽緩沖溶液(pH7.4)中，在玻碳電極上咖啡酸乙酯的循環(huán)伏安曲線上有一對氧化還原峰，其峰電流隨著HS-DNA的加入而下降，式量電位負(fù)移。因此咖啡酸乙酯與HS-DNA的相互作用以靜電方式為主，通過測定HS-DNA引入前后的電化學(xué)參數(shù)，推測咖啡酸乙酯與HS-DNA在該條件下結(jié)合生成了一種非電活性的超分子化合物，其結(jié)合比和結(jié)合常數(shù)分別為2和9.8×106。紫外吸收光譜進(jìn)一步驗(yàn)證了以上這些結(jié)論。

此外，咖啡酸乙酯還可用于醫(yī)藥合成級化工材料中，如制備一種天然活性產(chǎn)物L(fēng)-菊苣酸。本發(fā)明是從咖啡酸甲酯或者咖啡酸乙酯為起始原料制備L-菊苣酸，在不銹鋼反應(yīng)釜中，加入反應(yīng)原料咖啡酸甲酯或者咖啡酸乙酯和L-酒石酸，室溫下再加溶劑溶解，控溫在室溫緩慢加入堿性催化劑，攪拌并緩慢升溫至回流反應(yīng)。反應(yīng)完成后，降溫，稀鹽酸調(diào)pH值，加水萃取二次，有機(jī)相以干燥劑干燥過夜。減壓濃縮出有機(jī)相，無水乙醇結(jié)晶。抽慮，雙錐干燥，得到合格產(chǎn)品。該方法工藝簡潔、操作簡單，適用于工業(yè)化大生產(chǎn)。

還可制備一種用于移動電源的抗摔材料，包括以下組分：槲皮素-3-O-(6″-沒食子?；?-β-D-半乳糖苷、短葉蘇木酚酸、沒食子酸乙酯、β-(3，5-二叔丁基-4-羥基苯基)丙酸纖維素酯、咖啡酸乙酯、丙烯腈-氯化聚乙烯-苯乙烯、聚萘二甲酸乙二酯，其各組分的重量含量為：槲皮素-3-O-(6″-沒食子酰基)-β-D-半乳糖苷12~30份、短葉蘇木酚酸21~32份、沒食子酸乙酯13~28份、β-(3，5-二叔丁基-4-羥基苯基)丙酸纖維素酯38~55份、咖啡酸乙酯8~23份、丙烯腈-氯化聚乙烯-苯乙烯30~40份、聚萘二甲酸乙二酯20~31份。本發(fā)明抗摔性能好，能夠有效延長移動電源的使用壽命。

主要參考資料

[1] CN201610489009.2 一種從香茶菜屬植物同時制備細(xì)花線紋香茶菜苷A和咖啡酸乙酯的方法

[2] 咖啡酸乙酯與DNA相互作用的電化學(xué)及紫外光譜研究

[3] CN201610592675.9一種用于移動電源的抗摔材料

[4] CN201310298973.3一種天然活性產(chǎn)物L(fēng)-菊苣酸的合成工藝