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苯肼是第一個人工合成的肼衍生物,常用作有機,染料、醫(yī)藥、農(nóng)藥的中間體。有機中間體,制備吡唑啉、三唑、吲哚等;染料中間體,制備二重氮染料中間體,如1-苯基-3-甲基-5-吡唑啉酮等;醫(yī)藥中間體,制備解熱、鎮(zhèn)痛、消炎藥,如安替比林及氨基比林等;攝影藥物(感光色素)、苯肼也是生產(chǎn)農(nóng)藥殺蟲劑“打殺磷”的原料;苯肼也是一種重要的羰基鑒定試劑,用作鑒定醛類、酮類和糖類。
黃色晶體或油狀液體(冷卻時凝固成晶體)。在空氣中變紅棕色。有毒!密度1.0978g/cm3,沸點243.5℃(分解)。熔點19.5℃。含有1/2分子結(jié)晶水的水合物熔點24℃。會引起紅血球的溶血作用。微溶于水和堿溶液,溶于稀酸。與乙醇、乙醚、氯仿和苯混溶。能與蒸汽一同揮發(fā)??扇?。遇明火、高熱可燃。受熱分解放出有毒的氧化氮煙氣。與強氧化劑接觸可發(fā)生化學反應。
苯肼(Phenylhydrazine)也稱聯(lián)氨基苯,由德國有機化學家赫爾曼·埃米爾·費歇爾于1875年首次合成,是第一個合成的肼衍生物。常溫下為一種淺黃色結(jié)晶或油狀液體,低溫下為單斜棱柱結(jié)晶,在空氣中易被氧化而呈深褐色或深紅色。是肼的衍生物之一,??s寫為PhNHNH2。微溶于水和堿溶液,溶于稀酸。與乙醇、乙醚、氯仿和苯混溶。常用的制備方法是通過苯胺與亞硝酸鈉在鹽酸作用下生成重氮鹽,再用亞硫酸鈉/氫氧化鈉還原制取。酸析生成苯肼鹽酸鹽,經(jīng)過中和即得苯肼。用于制染料、藥物、顯影劑等,也是一種重要的鑒定羰基的試劑,用作鑒定醛類、酮類和糖類。與苯甲醛反應生成苯腙,利用苯肼或2,4-二硝基苯肼所生成的腙來鑒定醛和酮,與醛酮發(fā)生費歇爾吲哚合成(由赫爾曼·埃米爾·費歇爾在1883年發(fā)現(xiàn)。反應是用苯肼與醛、酮在酸催化下加熱重排消除一分子氨,得到2-或3-取代的吲哚。)得到吲哚環(huán)系化合物。
通過苯胺與亞硝酸鈉在鹽酸作用下生成重氮鹽,再用亞硫酸鈉/氫氧化鈉還原制取。酸析生成苯肼鹽酸鹽,經(jīng)過中和即得苯肼。
用于與醛酮發(fā)生Fischer吲哚合成得到吲哚環(huán)系,因此是很多醫(yī)藥、染料、農(nóng)藥的合成中間體。
可以與苯甲醛反應生成苯腙。后者也是工業(yè)上常用的合成中間體。
苯肼的衍生物2,4-二硝基苯肼用于鑒定醛酮。
有毒,可能導致接觸性皮炎、溶血性貧血及肝、腎損害。