6556-12-3 / D-葡萄糖醛酸的制備方法

概述

葡萄糖醛酸是一種由葡萄糖衍生而來的糖，它的第六個(gè)碳原子被氧化成羧酸。在生物體內(nèi)，這種主要的氧化發(fā)生在udp-d-葡萄糖（UDPG），而不是游離糖。它是透明質(zhì)酸、肝素(抗血凝劑)、酸軟骨素的成分。也是蛋白聚糖和糖甘醇的常見組成部分，對(duì)微生物，植物和動(dòng)物的新陳代謝也非常重要。

生物轉(zhuǎn)化^[1]

肝細(xì)胞微粒體中含有非?；钴S的葡糖醛酸基轉(zhuǎn)移酶，它以尿苷二磷酸葡糖醛酸（UDP-葡糖醛酸）為供體，催化葡糖醛酸基轉(zhuǎn)移到多種含有極性基團(tuán)的化合物（包括藥物、毒藥和激素）上，如酚、醇、胺和羧酸等，生成β-葡糖醛酸苷。這個(gè)過程增大了化合物在水中的溶解度，是肝臟生物轉(zhuǎn)化作用中最普遍的一種結(jié)合反應(yīng)。

制備方法^[2]

已知一種D-葡萄糖醛酸的制備方法，該方法中ИПΓK鈣溶液在90～100℃下與當(dāng)量分子的二水合草酸一起加熱1.75小時(shí)，然后過濾去不溶的，得到沉淀中的草酸鈣。反應(yīng)物除水和用乙醇處理后獲得含有60％ΓK和40％ΓK內(nèi)酯的混合物，在濃縮所得溶液時(shí)ΓK完全轉(zhuǎn)變成ΓK-內(nèi)酯。

該方法有其受限性，因?yàn)樗贿m用于1，2-O-異亞丙基-D-葡萄糖醛酸的鈣(或鋇)鹽，它們的中和及水解導(dǎo)致產(chǎn)生可溶的草酸鈣(或鋇)，可很容易通過過濾與ΓK和ΓK-內(nèi)酯分開。而其它1，2-異亞丙基-D-葡萄糖醛酸的鹽(例如，鈉鹽或鉀鹽)產(chǎn)生可溶的草酸鹽，它們就可能用已知的各種方法與目的產(chǎn)品分離開。

主要參考資料

[1]Matrix Proteoglycans: From Molecular Design to Cellular Function.Ann. Rev. Biochem.1998,67: 609–652.

[2]Meh Itretter c，L，Alexander B.H，MelliesR.L等，經(jīng)催化氧化1，2-O-異亞丙基-D-葡萄糖實(shí)用合成ΓK11美國(guó)化學(xué)協(xié)會(huì)雜志1951年，73卷.