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6960-22-1 / 6-甲基煙酰胺的主要應(yīng)用

背景及概述[1][2]

6-甲基煙酰胺是一種有機(jī)中間體,可由6-甲基-3-吡啶甲酸經(jīng)過(guò)兩步制備得到??捎糜谥苽湮竭拎さ墓δ馨宓茸饔?。

應(yīng)用[1-2]

應(yīng)用一、運(yùn)用吸附法處理含有吡啶的有機(jī)工業(yè)廢水是一種很有前途的工業(yè)廢水處理技術(shù),若是將該技術(shù)進(jìn)行推廣應(yīng)用需要開(kāi)發(fā)對(duì)吡啶具有優(yōu)異吸附性能的吸附劑。CN201610849705.X公開(kāi)了用于吸附吡啶的功能板及其制備方法。將N-甲基-2-吡咯烷酮、4,6-二氯-5-嘧啶甲醛、N,N-二甲基甲酰胺、苯二甲酸乙二醇酯、二甲基二硫代氨基甲酸鋅制成混合液B;將聚醋酸乙烯酯、N,N-二甲基甲酰胺、NaH2PO4、5-甲基呋喃醛制成混合液D;將過(guò)氧化甲基-乙基酮、氯仿、6-甲基煙酰胺制成混合液F;將混合液B、混合液D、混合液F、異丁酸甲酯、聚乙二醇、氯仿制成混合液H;將蒸餾水噴射入裝有液氮的容器中制作冰球顆粒,將粒徑為50~100μm的冰球顆粒置于模具模腔內(nèi)并壓實(shí);然后將混合液H澆注到模具中并在液氮中冷凍定型6小時(shí),經(jīng)真空冷凍干燥去除氯仿和冰球顆粒后得到用于吸附吡啶的功能板。

應(yīng)用二、CN200910029228報(bào)道了6-甲基煙酰胺可用于制備5-溴-2-甲基吡啶,5-溴-2-甲基吡啶是一種重要的制藥中間體,在心腦血管藥物和呼吸道藥物的生產(chǎn)中具有廣闊的前景,市場(chǎng)潛力巨大。

6-甲基煙酰胺的主要應(yīng)用

在裝有攪拌器、溫度計(jì)的500mL三口燒瓶中加入300mLNaOH(濃度5%)溶液,再緩慢加入17.3g(0.1mol)溴,然后將13g(0.1mol)6-甲基煙酰胺緩慢加入三口燒瓶中,攪拌20分鐘,溶液溫度控制在0~5℃。然后油浴升溫到70~80℃保持4小時(shí),反應(yīng)液用CH2Cl2(100mL*2)提取,再用水洗(100mL*2),用30g無(wú)水硫酸鈉干燥,過(guò)濾,旋干,在正己烷-CH2Cl2(1∶1)中重結(jié)晶,過(guò)濾,得褐色粉末6-甲基-3-氨基吡啶9.4g,產(chǎn)率為91%。m.p:95~96℃。

在裝有攪拌器、溫度計(jì)的100mL三口燒瓶中加入20mL48%的HBr,將3.1g(0.022mol)CuBr溶于HBr溶液中,冰浴保持溫度0~5℃緩慢加入3g(0.02mol)6-甲基-3-氨基吡啶,保持溫度10分鐘,緩慢滴加飽和的NaNO2溶液4.8mL,加完后攪拌1h,用10%氫氧化鈉溶液中和反應(yīng)液至pH=7~8,用水蒸汽蒸出白色產(chǎn)品5-溴-2-甲基吡啶3g,產(chǎn)率為63%。m.p:33~34℃。1HNMR(300MHz,CDCl3)δ:2.44(3H,s),δ:7.25(1H,s,J=8Hz),δ:7.91(1H,q,J=10Hz),δ:8.55(1H,d,J=2.4Hz).MS(m/z):172/174[M+H]+。

制備[2]

6-甲基煙酰胺的主要應(yīng)用

在裝有攪拌器、溫度計(jì)的500mL三口燒瓶中,加入320mL無(wú)水乙醇,然后加入分別加入25.6g(0.19mol)6-甲基-3-吡啶甲酸,20mLSOCl2,裝上回流冷凝管,油浴升溫控制在50~60℃,跟蹤反應(yīng)直到反應(yīng)完全。將溶劑旋干,固體倒入200mL飽和NaCO3溶液中,用CH2Cl2提取(100mL*2),合并有機(jī)層,用20g無(wú)水硫酸鈉干燥,過(guò)濾,旋干溶劑的褐色液體6-甲基-3-吡啶甲酸乙酯28g,產(chǎn)率為91%,b.p116~117℃。

在裝有磁力攪拌的250mL單口燒瓶中,加入176mL氨水(濃度25%),將22g(0.13mol)6-甲基-3-吡啶甲酸乙酯,投入單口瓶中在室溫10~15℃下攪拌6~7小時(shí),放到冰箱里過(guò)夜,讓白色晶體充分析出,過(guò)濾,用水洗滌(50mL*2),得白色晶體6-甲基煙酰胺16.7g,產(chǎn)率為92%。m.p:199~200℃。

主要參考資料

[1][中國(guó)發(fā)明]CN201610849705.X用于吸附吡啶的功能板及其制備方法

[2][中國(guó)發(fā)明]CN200910029228.2一種5-溴-2-甲基吡啶的合成方法