17518-48-8 / 4-氯苯基硫代乙酰胺的制備和應(yīng)用舉例

背景及概述^[1]

4-氯苯基硫代乙酰胺是一種有機(jī)中間體，可由對氯芐腈為原料制備得到。有文獻(xiàn)報(bào)道其可用于制備AT2受體激動(dòng)劑。

制備^[1]

將P4S10（10 mmol）在EtOH（5 mL）中的溶液攪拌1 h。加入對氯芐腈（5mmol），并將所得溶液加熱至回流2-6.5h。然后將混合物用CHCl3（200mL）洗滌，有機(jī)相經(jīng)CaCl2干燥，并真空濃縮。 殘余物進(jìn)行色譜分離（EtOAc-正己烷，40∶60），得到純的4-氯苯基硫代乙酰胺，產(chǎn)率為47-95％，白色晶體，收率90％。Mp 97-102 °C (n-hexane-CH2Cl2). 1H NMR (CDCl3, 250 MHz): δ = 4.48 (2 H, s), 6.72 (1 H, br, NH2) 7.22 (2 H, d, J = 8.0 Hz), 7.35 (1 H, d, J = 8.0 Hz), 7.84 (1 H, br, NH2). 13C NMR (CDCl3, 62.9 MHz): δ = 206.8, 181.7, 133.9, 133.5, 130.7, 129.4, 51.2.

應(yīng)用^[2]

4-氯苯基硫代乙酰胺可用于制備具有下述結(jié)構(gòu)的磺?；０费苌?。該類化合物是血管緊張素II型受體(以下表示為AT2受體)的配體，優(yōu)選具有AT2受體激動(dòng)劑作用。在數(shù)篇論文中已經(jīng)報(bào)道了一般通過AT2受體活化的預(yù)知的藥理作用。因此，對各種疾病治療或預(yù)防效果可能預(yù)期為AT2受體激動(dòng)劑的藥物用途。作為其對象疾病，考慮了不同類型的病癥，包括腎素-血管緊張素-醛甾酮系統(tǒng)，如新陳代謝病癥、心血管疾病等，作為實(shí)例可以列舉中風(fēng)、腎病、心臟病、高血壓、糖尿病、新陳代謝綜合癥等。

參考文獻(xiàn)

[1]Kaboudin B , Elhamifar D . Phosphorus Pentasulfide: A Mild and Versatile Reagent for the Preparation of Thioamides from Nitriles[J]. ChemInform, 2006, 37.

[2] CN200880103671.3 新的磺酰基丙二酰胺衍生物和其藥物用途