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胸腺嘧啶是一種有機(jī)堿。亦稱5-甲基尿嘧啶,最早從小牛胸腺中分離而得此名。是脫氧核糖核酸中的主要嘧啶組分。遺傳物質(zhì)的重要組成部分,是合成抗艾滋病藥物AZT、DDT及相關(guān)藥物的關(guān)鍵中間體,也是合成抗腫瘤,抗病毒藥物β-胸苷的起始原料。DNA(脫氧核糖核苷酸)是根據(jù)含氮堿基來命名的。包括腺嘌呤(A)和鳥嘌呤(G),胞嘧啶(C)和胸腺嘧啶(T)。
理化性質(zhì):白色樹枝狀、針狀結(jié)晶或結(jié)晶性粉末。能升華, 熔點(diǎn)326℃ (分解) 。在水中UVλmax205、264. 5nm。弱酸,pK=9.94。溶于熱水及堿液,部分溶于乙醇,微溶于乙醚和冷水。對紫外線有強(qiáng)烈吸收性。為組成脫氧核糖核酸的重要堿基。
用途:胸腺嘧啶與脫氧核糖通過糖苷鏈連接形成脫氧胸苷,其三磷酸化合為脫氧胸苷三磷酸, 它是脫氧核糖核酸生物合成過程中胸腺嘧啶的前體。用于生化研究。
制備方法:可由2-甲基3-羥基 丁二酸經(jīng)脫水、脫羰、氧化,再與尿素環(huán)合而得。
(1) 由甲基氰乙酰尿催化還原:
(2) 由β-甲基苯果酸為原料制得: