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26607-51-2 / N-芐氧羰基-D-丙氨酸的制備和應用

背景及概述[1]

N-芐氧羰基-D-丙氨酸是一種氨基酸衍生物,可由D?丙氨酸和氯甲酸芐酯一步反應制備得到。

N-芐氧羰基-D-丙氨酸的制備和應用

制備[1]

在10℃,將10mmol的D?丙氨酸溶解于4.0ml質(zhì)量濃度為8%的氫氧化鈉(NaOH)水溶 液中,得溶解液,邊攪拌邊用14mmol(即1.8ml)的氯甲酸芐酯以1滴/9秒的速度滴加到 溶解液中進行反應,并滴加質(zhì)量濃度為8%的氫氧化鈉(NaOH)水溶液保持PH為8,滴完, 置于28℃下,攪拌反應15小時,做薄層檢測,測得溶液完全反應后,再用5ml/次的乙醚洗 滌3次,棄去乙醚,得水相,水相用質(zhì)量濃度為30%的濃鹽酸調(diào)PH至3,出現(xiàn)乳白色固體, 對出現(xiàn)乳白色固體后的液體用5ml/次的乙酸乙酯萃取3次,合并,合并液依次用5ml/次的蒸 餾水洗滌2次、5ml的飽和食鹽水洗滌1次,再以無水硫酸鎂干燥12小時,抽濾,濾液減壓 濃縮,得淡黃色油狀物,以體積比為1∶3的乙酸乙酯和石油醚配制的混合溶劑為流動相,過 層析柱純化,得N?芐氧羰基?D?丙氨酸,產(chǎn)率:71.8%,熔點Mp:86?87℃;

應用[1]

N-芐氧羰基-D-丙氨酸可用于制備2?乙氧基?3,17β?二羥基?1,3,5(10)?雌三烯?17?D?丙氨酸酯。該化合物是一種具有抗腫瘤活性的雌 甾氨基酸酯化合物。本類雌甾氨基酸酯化合物的抗腫瘤活性不但具有較好的水溶性,同時,在量效關系研究中,其對腫瘤細胞的抑制作用要優(yōu)于具有廣譜抗腫瘤活性的2?甲氧基雌二醇。

參考文獻

[1] [中國發(fā)明,中國發(fā)明授權] CN201010582373.6 具有抗腫瘤活性的雌甾氨基酸酯化合物及其合成方法